苯,(2-丁烯基硒代)-,(E)- | 126246-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,(2-丁烯基硒代)-,(E)-
• 英文名称: (E)-2-Butenyl phenyl selenide
• 英文别名: (E)-but-2-enyl(phenyl)selane；trans-crotyl phenyl selenide；(E)-crotyl phenyl selenide；trans-1-Phenylseleno-buten-(2)；[(E)-but-2-enyl]selanylbenzene
• CAS: 126246-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₂Se
• 分子量: 211.165
• InChiKey: FUNCRLVPMLKDGR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,(2-丁烯基硒代)-,(E)- 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 hexacarbonyl molybdenum 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-<(E)-2-butenyl>-2-(ethoxycarbonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物、砜和硒化物的脱硫：亲核取代和还原脱硫

  摘要：

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物 I、砜 II 和硒化物 III 在回流的二恶烷中脱硫，导致碳亲核试剂发生亲核取代。相对庞大的亲核试剂 2-乙氧羰基-2-钠基环戊酮的攻击在脱硫后烯丙基单元的较少取代末端发生区域选择性，仅产生一种异构体。钠丙二酸二乙酯对 I 和 III 的攻击优先发生在 γ 位，而对 II 的攻击优先发生在脱磺酰化后烯丙基单元的更多取代端。在没有碳亲核试剂的情况下，在回流的二恶烷中用 Mo(CO)6 处理​​ I、II 和 III 导致还原性脱硫。H2O 的加入加速了还原脱硫。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2913
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2-propenyl phenyl selenide 在 三氯化铝 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯,(2-丁烯基硒代)-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氯化铝催化的烯丙基硒化物通过 α-甲硅烷基中间体酰化。通往二氢茉莉酮的简便途径

  摘要：

  氯化铝催化的α-甲硅烷基烯丙基硒化物与酰基氯在-78°C 的酰化反应区域选择性地产生了γ-酰化的乙烯基硒化物。在某些情况下，α-甲硅烷基烯丙基硒化物在氯化铝的催化下经历了硒基的 [1,3] 位移，得到 γ-甲硅烷基烯丙基硒化物。这种烯丙基硒化物的区域选择性酰化为二氢茉莉酮提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1723

文献信息

• Synthesis of allyl selenides by palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  作者：Shelli R. Waetzig、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/b806949b

  日期：——

  This communication details the Pd-catalyzed decarboxylation of selenocarbonates; use of a chiral nonracemic catalyst affords enantioenriched allyl selenides which undergo stereospecific [2,3]-sigmatropic rearrangements to form enantioenriched allylic amines and chlorides.

  该通讯详细介绍了钯催化的硒代碳酸酯的脱羧；手性非外消旋催化剂的使用提供了对映体富集的烯丙基硒化物，其经历了立体有规的[2,3]-σ重排以形成对映体富集的烯丙基胺和氯化物。
• On the reactivity of indium(III) benzenechalcogenolates (chalcogen = sulfur and selenium) towards organyl halides for the synthesis of organyl phenyl chalcogenides
  作者：Clovis Peppe、Liérson Borges de Castro

  DOI：10.1139/v09-043

  日期：2009.5

  was examined. A practical one-pot method to prepare organyl phenyl chalcogenides from indium metal and diphenyl dichalcogenide was found. The coupling is fairly broad in scope and generally works better for organyl halides capable to produce stable carbocations.

  检测了铟 (III) 苯硫属元素化物（硫属元素 = 硫、硒）对有机卤化物（有机基 = 烷基、烯丙基、苄基、酰基）的反应性。发现了一种从铟金属和二苯基二硫属元素化物制备有机苯基硫属元素化物的实用一锅法。偶联的范围相当广泛，通常对能够产生稳定碳正离子的有机卤化物效果更好。
• Indium(I) Iodide-Mediated Cleavage of Diphenyl Diselenide. An Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/ol034178c

  日期：2003.5.1

  A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides through a one-pot indium(I) iodide-mediated reaction of alkyl halide and diphenyl diselenide in methylene chloride at room temperature. [reaction: see text]

  通过在室温下通过一锅碘化铟（I）碘化物介导的烷基卤与二苯二硒化物在二氯甲烷中的反应，已开发出一种简单有效的方法来合成不对称的二有机基硒化物。[反应：看文字]
• Indium(I) Iodide-Promoted Cleavage of Diaryl Diselenides and Disulfides and Subsequent Condensation with Alkyl or Acyl Halides. One-Pot Efficient Synthesis of Diorganyl Selenides, Sulfides, Selenoesters, and Thioesters
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1021/jo0493727

  日期：2004.8.1

  disulfides undergo facile cleavages by indium(I) iodide and the corresponding generated selenate and thiolate anions condense in situ with alkyl or acyl halides present in the reaction mixture. Thus, a simple, efficient, and general procedure has been developed for the synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides (thioethers), selenoesters, and thioesters by this one-pot reaction at room temperature

  二苯基二硒化物和二硫化物容易被碘化铟裂解，相应生成的硒酸根和硫醇根阴离子与反应混合物中存在的烷基或酰基卤原位缩合。因此，已经开发出一种简单，有效且通用的方法，用于通过室温下的这一一锅法反应合成不对称的二有机基硒化物，硫化物（硫醚），硒酸酯和硫代酯。
• Ruthenium(iii)-catalysed phenylselenylation of allyl acetates by diphenyl diselenide and indium(i) bromide in neat: isolation and identification of intermediate
  作者：Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0ob00317d

  日期：——

  A fast and efficient phenylselenylation of allyl acetates by diphenyl diselenide and indium(I) bromide has been achieved in neat under the catalysis of Ru(acac)3. The intermediate complex of diphenyl diselenide and indium has been isolated and identified as a polymeric pentacoordinated In(III) selenolate complex, [In(SePh)3]n.

  通过高效快速的乙酸烯丙酯苯硒代化反应。 二苯二硒化物 和 铟（我），溴化已在Ru（acac）3的催化下以纯净的形式实现了。的中间复合体二苯二硒化物铟已被分离出来，并鉴定为聚合的五配位In（III）硒酸酯复合物[In（SePh）3 ] n。