4-Hydroxy-3-[1-(2-methylphenyl)ethyl]chromen-2-one | 1239865-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-[1-(2-methylphenyl)ethyl]chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[1-(2-methylphenyl)ethyl]chromen-2-one
• CAS: 1239865-24-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: OWNPPLGTIXOJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1-(2-甲基苯基)乙醇 在 4Bi⁽³⁺⁾*12CF₃O₃S^(1-)*H₂O 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-Hydroxy-3-[1-(2-methylphenyl)ethyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Catalytic Benzylation of Hydroxycoumarin - Efficient Synthesis of Warfarin Derivatives and Analogues

  摘要：

  已经开发出有效的金属催化4-羟基香豆素苄基化反应。使用少量廉价、无毒且稳定的催化剂，经过短时间反应后，获得了高产率的3-烷基化羟基香豆素。采用这种新方法，合成了两种广泛使用的抗凝剂苯普鲁孔和氟克洛络。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219936

文献信息

• An expedient solvent-free C-benzylation of 4-hydroxycoumarin with styrenes
  作者：Rana Chatterjee、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.01.039

  日期：2021.1
• Direct Catalytic Benzylation of Hydroxycoumarin - Efficient Synthesis of Warfarin Derivatives and Analogues
  作者：Magnus Rueping、Boris Nachtsheim、Erli Sugiono

  DOI：10.1055/s-0029-1219936

  日期：2010.6

  Effective metal-catalyzed benzylations of 4-hydroxycoumarin have been developed. Employing a low amount of a cheap, nontoxic, and air-stable catalyst the 3-alkylated hydroxycoumarins were isolated in high yields after short reaction times. Applying this new methodology two widely used anticoagulants phenprocoumon and coumatetralyl were synthesized applying mild reaction conditions.

  已经开发出有效的金属催化4-羟基香豆素苄基化反应。使用少量廉价、无毒且稳定的催化剂，经过短时间反应后，获得了高产率的3-烷基化羟基香豆素。采用这种新方法，合成了两种广泛使用的抗凝剂苯普鲁孔和氟克洛络。