(S)-3-(6-methoxy-2-phenylhexanoyl)oxazolidin-2-one | 1330660-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(6-methoxy-2-phenylhexanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2S)-6-methoxy-2-phenylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1330660-72-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: PNEYFUUBSDBSGA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 [((CH₃)2C(C₃H₃NOC₆H₅)2)Cu(OSO₂CF₃)] 、 (CuOTf)2PhMe 、 水 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (S)-3-(6-methoxy-2-phenylhexanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja206050b

文献信息

• Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis
  作者：James S. Harvey、Scott P. Simonovich、Christopher R. Jamison、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja206050b

  日期：2011.9.7

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.