4-benzyl-1,2,4-triazol-3-carboxylic acid methyl ester | 1499224-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1,2,4-triazol-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-benzyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-benzyl-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylate；methyl 4-benzyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 1499224-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: WRUSYDRVBLXDTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1,2,4-triazol-3-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-benzyl-4H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为金属-β-内酰胺酶抑制剂的新型 1H-咪唑-2-羧酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为β-内酰胺类抗菌素耐药的重要机制之一，金属-β-内酰胺酶（MBLs）越来越受到世界范围的关注。Ambler 亚类 B1 MBL 与临床最相关，因为它们可以水解几乎所有的 β-内酰胺，除了单环内酰胺。然而，它仍然缺乏临床上有用的药物来对抗 MBL 药物的耐药性。我们之前将 1 H-咪唑-2-羧酸确定为核心金属结合药效团 (MBP)，以靶向多个 B1 MBL。在此，我们报告了 1 H-咪唑-2-羧酸和取代基的结构优化。构效关系 (SAR) 分析表明，取代 1 H- 咪唑-2-羧酸与除噻唑-4-羧酸外的其他结构高度相似的 MBP 导致 MBL 抑制降低。进一步的 SAR 研究确定了更有效的 MBL 抑制剂，其中28种对 VIM-2 和 VIM-5 的IC 50值均为 0.018 µM。微生物测试表明，测试最多的化合物显示出改善的协同作用；一些 1 µg/ml 的化合物能够将美罗培南的 MIC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116993
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-benzyl-1,2,4-triazol-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,4-三氮唑-3-羧酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种1,2,4‑三氮唑‑3‑羧酸甲酯的合成方法，具体涉及医药技术领域，1,2,4‑三氮唑，碳酸钾或碳酸钠、溴苄或氯苄在DMF溶剂中加热反应8～10h，加水淬灭反应，MTBE萃取得到有机相，有机相浓缩得到的4‑苄基‑1,2,4‑三氮唑固体溶解于THF，加入三氯乙酰氯并冷却反应，滴加三乙胺或N,N‑二异丙基乙胺，缓慢加入甲醇至反应体系，反应得到有机相；有机相浓缩得到4‑苄基‑1,2,4‑三氮唑‑3‑羧酸甲酯，催化剂Pd/C条件下0.5Mpa加氢反应8～10h，经过滤，浓缩溶剂，甲醇重结晶得到产品1,2,4‑三氮唑‑3‑羧酸甲酯。本发明具有制备方法简单，放大生产中产生的废水少等优点。

  公开号：

  CN110746367B

文献信息

• WO2007/50612
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——