2-(5-(4-bromobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 292842-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-(4-bromobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[5-[(4-Bromophenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 292842-66-1
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₃S₂
• mdl: MFCD00437304
• 分子量: 358.236
• InChiKey: VQEGBPLWBGWJNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 对溴苯甲醛 在 乙酰胺 、 氯化胆碱 作用下， 以75.1%的产率得到2-(5-(4-bromobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of 2-thioxothiazolidin-4-one Derivatives in Deep Eutectic Solvents viaKnoevenagel Condensation

  摘要：

  摘要 最近，越来越多的研究人员开始采用绿色方法和技术来避免环境污染。 环境污染。因此，许多研究人员一直致力于开发新的绿色合成程序，试图避免使用有毒的有机溶剂。 新的绿色合成程序，以避免使用有毒的有机溶剂。一个可持续的概念 如今，在化学合成中使用绿色环保溶剂的可持续概念包括相对较新的一代溶剂，即 新一代溶剂，称为深共晶溶剂 (DES)。DES 通常具有双重作用 在合成中通常具有双重作用，既是溶剂又是催化剂。在本研究中，DESs 被用于 Knoevenagel 合成罗丹宁衍生物，无需添加传统催化剂。模型反应为 在 20 种不同的 DESs 中于 80°C 温度下进行，以找到最佳的 溶剂，进一步用于合成一系列所需的化合物。一系列 在氯化胆碱：乙酰胺（ChCl:乙酰胺）DES 中合成了一系列的罗丹宁化合物，获得了良好到极好的产率（51.4-90.4%）。 收率高达 51.4-99.7%。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220112121638

文献信息

• The Rhodadyns, a New Class of Small Molecule Inhibitors of Dynamin GTPase Activity
  作者：Mark J. Robertson、Gordana Hadzic、Joseph Ambrus、D. Yuri Pomè、Emily Hyde、Ainslie Whiting、Anna Mariana、Lisa von Kleist、Ngoc Chau、Volker Haucke、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1021/ml200284s

  日期：2012.5.10

  Six focused rhodanine-based libraries, 60 compounds in total, were synthesized and evaluated as potential dynamin I GTPase inhibitors. Twenty-six were more potent than the lead compound with 13 returning IC50 values <10 mu M, making the Rhodadyn series among the most active dynamin inhibitors reported. Two analogues were highly effective at blocking receptor-mediated endocytosis: C10 and D10 with IC50(RmE) = 7.0 +/- 2.2 and 5.9 +/- 1.0 mu M, respectively. These compounds are equipotent with the best reported in-cell dynamin inhibitors.
• Green Synthesis of 2-thioxothiazolidin-4-one Derivatives in Deep Eutectic Solvents viaKnoevenagel Condensation
  作者：Maja Molnar、Melita Lončarić

  DOI：10.2174/1570178619666220112121638

  日期：2022.10

  Recently, more and more researchers are resorting to green methods and techniques to avoid environmental pollution. Accordingly, many researchers have been working on the development of new green synthetic procedures trying to avoid the use of toxic organic solvents. A sustainable concept of green and environmentally friendly solvents in chemical synthesis nowadays encompasses a relatively new generation of solvents called deep eutectic solvents (DESs). DESs often have a dual role in the synthesis, acting as both solvents and catalysts. In this study, DESs are used in the Knoevenagel synthesis of rhodanine derivatives, with no addition of conventional catalysts. A model reaction of rhodanine and salicylaldehyde was performed in 20 different DESs at 80°C, in order to find the best solvent, which was further used for the synthesis of the series of desired compounds. A series of rhodanines was synthesized in choline chloride: acetamide (ChCl:acetamide) DES with good to excellent yields (51.4-99.7%).

  摘要 最近，越来越多的研究人员开始采用绿色方法和技术来避免环境污染。 环境污染。因此，许多研究人员一直致力于开发新的绿色合成程序，试图避免使用有毒的有机溶剂。 新的绿色合成程序，以避免使用有毒的有机溶剂。一个可持续的概念 如今，在化学合成中使用绿色环保溶剂的可持续概念包括相对较新的一代溶剂，即 新一代溶剂，称为深共晶溶剂 (DES)。DES 通常具有双重作用 在合成中通常具有双重作用，既是溶剂又是催化剂。在本研究中，DESs 被用于 Knoevenagel 合成罗丹宁衍生物，无需添加传统催化剂。模型反应为 在 20 种不同的 DESs 中于 80°C 温度下进行，以找到最佳的 溶剂，进一步用于合成一系列所需的化合物。一系列 在氯化胆碱：乙酰胺（ChCl:乙酰胺）DES 中合成了一系列的罗丹宁化合物，获得了良好到极好的产率（51.4-90.4%）。 收率高达 51.4-99.7%。