5,8,8-Trimethoxy-3-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one | 1318238-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,8,8-Trimethoxy-3-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• 英文别名: 5,8,8-trimethoxy-3-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1318238-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HFCBEGFNJIGLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,8-Trimethoxy-3-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one 、 C₁₉H₂₃IO₆ 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到7-[3-[3,6-Dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)phenyl]-2,4-dimethoxyphenyl]-5,8,8-trimethoxy-3-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成（-）-Euxanmodin B：具有蒽醌-蒽酮复合结构的轴向手性天然产物

  摘要：

  描述了（-）-艾克莫西丁B的第一个全合成。轴向手性，对映体纯的联苯可通过σ-对称联芳基二乙酸酯的酶促脱对称作用获得，用作关键的手性联芳基构件。通过两个环空反应，可以构建具有完全立体化学控制的黄酮-蒽醌复合结构。

  DOI：

  10.1002/asia.201100187
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 四丁基氯化铵 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.84h， 生成 5,8,8-Trimethoxy-3-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成（-）-Euxanmodin B：具有蒽醌-蒽酮复合结构的轴向手性天然产物

  摘要：

  描述了（-）-艾克莫西丁B的第一个全合成。轴向手性，对映体纯的联苯可通过σ-对称联芳基二乙酸酯的酶促脱对称作用获得，用作关键的手性联芳基构件。通过两个环空反应，可以构建具有完全立体化学控制的黄酮-蒽醌复合结构。

  DOI：

  10.1002/asia.201100187