[5-(4-fluorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]acetic acid | 307525-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-(4-fluorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-(5-(4-fluorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid；2-[5-[(4-Fluorophenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 307525-49-1
• 化学式: C₁₂H₈FNO₃S₂
• mdl: MFCD00523285
• 分子量: 297.331
• InChiKey: HNNIYYQDBWHDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 对氟苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到[5-(4-fluorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁及其相关杂环化合物对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌的合成及抗菌评价

  摘要：

  抗菌素耐药性是现代医学面临的严峻挑战。除了造成高昂的经济负担外，耐多药感染也是高发病率和高死亡率的直接原因。尽管目前有许多抗生素可用于治疗由 ESKAPE 微生物引起的感染，但越来越多的细菌菌株对这些药物产生了耐药性。普遍的情况迫切需要开发新的抗菌药物来治疗由耐多药微生物引起的感染。罗丹宁和结构相关的 5 元杂环具有广泛的药理活性。许多这些衍生物已显示出对各种微生物的良好有效抑制作用。据报道，它们会改变 DNA 促旋酶 B、金属-β-内酰胺酶、青霉素结合蛋白 (PBP)、Mur 连接酶、RNA 聚合酶、烯酰 ACP 还原酶、1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶。等对细菌的生长、生存和复制至关重要。在这项研究中，我们生成了罗丹宁和相关 5 元杂环衍生物的文库，并针对一组病原体对其进行了筛选。在所有化合物中，2a - i、3a - b、3g、4、6b - c、6e、6g、12a - b和14b

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200213

文献信息

• Structure-based virtual screening, synthesis and SAR of novel inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase
  作者：Tanaji T. Talele、Payal Arora、Shridhar S. Kulkarni、Maulik R. Patel、Satyakam Singh、Maksim Chudayeu、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.030

  日期：2010.7

  Hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase is a key target for the development of therapeutic agents aimed at the treatment of HCV infections. Here we report on the identification of novel allosteric inhibitors of HCV NS5B through a combination of structure-based virtual screening, synthesis and structure–activity relationship (SAR) optimization approach. Virtual screening of 260,000 compounds from the

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶是开发旨在治疗 HCV 感染的治疗剂的关键目标。在这里，我们报告了通过结合基于结构的虚拟筛选、合成和构效关系 (SAR) 优化方法来鉴定新型 HCV NS5B 变构抑制剂。针对 NS5B 的四环吲哚抑制剂结合口袋（变构口袋-1，AP-1）对 ChemBridge 数据库中的 260,000 种化合物进行虚拟筛选，依次将库的大小缩小 4 个数量级，从而产生 23 个候选对象。对计算机内选定化合物的 NS5B 抑制活性的体外评估导致 17% 的命中率，确定了两种新的化学型。其中，化合物3，带有罗丹宁支架，被证明可以进行有效的 SAR 勘探和合成修饰。结果，开发了 25 种 IC 50值范围为 7.7 至 68.0 μM 的衍生物。NS5B 的四环吲哚和亚苄基结合变构口袋（分别为 AP-1 和 AP-3）内的先导化合物28 的对接分析揭示了这两个口袋之间
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of Rhodanine and Its Related Heterocyclic Compounds against <i>S. aureus</i> and <i>A. baumannii</i>
  作者：Ravikumar Akunuri、Tanveer Unnissa、Grace Kaul、Abdul Akhir、Deepanshi Saxena、Mohmadd Wajidali、Vaishnavi Veerareddy、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1002/cbdv.202200213

  日期：2022.7

  library of Rhodanine and related 5 membered heterocyclic derivatives and screened them against a panel of pathogens. Among all the compounds, 2a–i, 3a–b, 3g, 4, 6b–c, 6e, 6g, 12a–b and 14b–c have demonstrated good to moderate inhibition against S. aureus (MIC 0.125–8 μg/mL). Further, compound 17b demonstrated moderate activity against A. baumannii (MIC 8 μg/mL). In addition, compounds 2a, 2e, 4, 6c, 6g and

  抗菌素耐药性是现代医学面临的严峻挑战。除了造成高昂的经济负担外，耐多药感染也是高发病率和高死亡率的直接原因。尽管目前有许多抗生素可用于治疗由 ESKAPE 微生物引起的感染，但越来越多的细菌菌株对这些药物产生了耐药性。普遍的情况迫切需要开发新的抗菌药物来治疗由耐多药微生物引起的感染。罗丹宁和结构相关的 5 元杂环具有广泛的药理活性。许多这些衍生物已显示出对各种微生物的良好有效抑制作用。据报道，它们会改变 DNA 促旋酶 B、金属-β-内酰胺酶、青霉素结合蛋白 (PBP)、Mur 连接酶、RNA 聚合酶、烯酰 ACP 还原酶、1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶。等对细菌的生长、生存和复制至关重要。在这项研究中，我们生成了罗丹宁和相关 5 元杂环衍生物的文库，并针对一组病原体对其进行了筛选。在所有化合物中，2a - i、3a - b、3g、4、6b - c、6e、6g、12a - b和14b