(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl) 2-thiophenecarboxylate | 713123-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl) 2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: (5-Methyl-2-phenylpyrazol-3-yl) thiophene-2-carboxylate
• CAS: 713123-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: MHZGSHVSWZPCPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solvent: Diethyl ether ; Ligroine)
• 沸点：
  426.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl) 2-thiophenecarboxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到1,2-dihydro-5-methyl-2-phenyl-1-(2-thienylcarbonyl)-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  的合成1-酰基-1,2-二氢-3- ħ吡唑-3-酮VIA路易斯酸介导的3- acyloxypyrazoles重排

  摘要：

  描述了通过弗里斯类型重排从3-酰氧基吡唑开始的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮的不寻常形成。在正常条件下，在三乙胺存在下用酰氯或酸酐将2，4-二氢-3 H-吡唑-3-酮1和2酰化，得到相应的3-酰氧基吡唑3a-f和4a-f。用路易斯酸，例如氯化钛（IV）和氯化锡（IV）处理3a-c和4a-f，导致酰基迁移，得到相应的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑- 3位5a-c和6a-f。有趣的是，3-酰氧基吡唑3e和3f与氯化锡（IV）的反应提供了相应的锡（IV）配合物8e和8f。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430408
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 依达拉奉 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl) 2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的合成1-酰基-1,2-二氢-3- ħ吡唑-3-酮VIA路易斯酸介导的3- acyloxypyrazoles重排

  摘要：

  描述了通过弗里斯类型重排从3-酰氧基吡唑开始的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮的不寻常形成。在正常条件下，在三乙胺存在下用酰氯或酸酐将2，4-二氢-3 H-吡唑-3-酮1和2酰化，得到相应的3-酰氧基吡唑3a-f和4a-f。用路易斯酸，例如氯化钛（IV）和氯化锡（IV）处理3a-c和4a-f，导致酰基迁移，得到相应的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑- 3位5a-c和6a-f。有趣的是，3-酰氧基吡唑3e和3f与氯化锡（IV）的反应提供了相应的锡（IV）配合物8e和8f。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430408

文献信息

• O‐Acylation of 3‐Methylpyrazol‐5‐ones with Acylisothiocyanates
  作者：Mykhaylo V. Vovk、Andrij V. Bol'but、Pavlo S. Lebed'

  DOI：10.1081/scc-120030702

  日期：2004.12.31

  Abstract 3‐Methylpyrazol‐5‐ones 1 react by the O‐acylation pattern with acylisothiocyanates 2 in the solvent mixture ethanol–dioxane in the presence of the equimolar amount of potassium hydroxide to produce 5‐acyloxy‐3‐methyl‐1H‐pyrazoles 3.

  摘要 在等摩尔量的氢氧化钾存在下，3-甲基吡唑-5-酮 1 通过 O-酰化模式与酰基异硫氰酸酯 2 在溶剂混合物乙醇-二恶烷中反应，生成 5-酰氧基-3-甲基-1H-吡唑 3 .
• Synthesis of 1-acyl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrazol-3-ones<i>VIA</i>lewis acid-mediated rearrangement of 3-acyloxypyrazoles
  作者：Hiroshi Maruoka、Kenji Yamagata、Fumi Okabe、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570430408

  日期：2006.7

  The unusual formation of 1-acyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ones starting from 3-acyloxypyrazoles by Fries-type rearrangement is described. Under normal conditions, acylation of 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones 1 and 2 with acid chlorides or anhydrides in the presence of triethylamine gave the corresponding 3-acyloxypyrazoles 3a-f and 4a-f. Treatment of 3a-c and 4a-f with Lewis acid, e.g. titanium(IV) chloride

  描述了通过弗里斯类型重排从3-酰氧基吡唑开始的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮的不寻常形成。在正常条件下，在三乙胺存在下用酰氯或酸酐将2，4-二氢-3 H-吡唑-3-酮1和2酰化，得到相应的3-酰氧基吡唑3a-f和4a-f。用路易斯酸，例如氯化钛（IV）和氯化锡（IV）处理3a-c和4a-f，导致酰基迁移，得到相应的1-酰基-1,2-二氢-3 H-吡唑- 3位5a-c和6a-f。有趣的是，3-酰氧基吡唑3e和3f与氯化锡（IV）的反应提供了相应的锡（IV）配合物8e和8f。