(2S,3R,3aR,6aR)-2-acetyl-3-phenylmethoxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]furan-5-one | 250369-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,3aR,6aR)-2-acetyl-3-phenylmethoxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]furan-5-one
• CAS: 250369-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: MWCWNWFCRQUCAJ-NGFQHRJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,3aR,6aR)-2-acetyl-3-phenylmethoxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]furan-5-one 在 双氧水 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到Acetic acid (2R,3R,3aR,6aR)-3-benzyloxy-5-oxo-hexahydro-furo[2,3-b]furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Norrisolide：全合成和相关研究。

  摘要：

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。

  DOI：

  10.1002/chem.200500513
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabinohex-1-enitol 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.33h， 生成 (2S,3R,3aR,6aR)-2-acetyl-3-phenylmethoxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Norrisolide:  Enantioselective Synthesis of the Norrisane Side Chain

  摘要：

  [GRAPHICS]Norrisolide (1) belongs to a family of marine diterpenes that are characterized by the assembly of a bicyclic core with a unique and highly oxygenated side chain (norrisane side chain). As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the norrisane side chain 4. The synthetic route toward 4 departs from D-mannose and is short (11 steps), efficient, and enantioselective.

  DOI：

  10.1021/ol9909785

文献信息

• Synthesis of Fused Tetrahydrofuran‐γ‐lactone Motifs via One‐Pot Ring Expansion of Cyclopropane Rings
  作者：Charles Kim、Thomas Brady、Sun Hee Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1081/scc-120037907

  日期：2004.12.31

  An efficient method for constructing fused tetrahydrofuran-gamma-Iactone scaffolds, such as 8, is presented. Key to this strategy is an acid-catalyzed ring expansion of cyclopropyl precursor 6 that proceeds in the presence of MeSO3H in acetone and produces the desired bicyclic system in good to excellent yields.
• Norrisolide: Total Synthesis and Related Studies
  作者：Thomas P. Brady、Sun Hee Kim、Ke Wen、Charles Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/chem.200500513

  日期：2005.12.9

  A stereoselective synthesis of (+)-norrisolide is presented. This natural product belongs to a family of marine spongiane diterpenes the structure of which is characterized by a fused gamma-lactone-gamma-lactol ring system attached to a bicyclic hydrophobic core. Our studies led to the development of a expedient synthesis of such gamma-lactone-gamma-lactol motifs based on ring expansion of a fused

  提出了立体立体合成（+）-去甲立体异构体。该天然产物属于海洋海绵双萜类，其结构的特征是与双环疏水核相连的稠合γ-内酯-γ-内酯环系统。我们的研究导致了基于稠合的环丙基酯的扩环，方便地合成此类γ-内酯-γ-内酯基序的研究。合成诺里固的策略的重点包括通过构建空间要求的C9-C10键来偶联两个双环系统，以及在合成的最后一步通过Baeyer-Villiger氧化法安装C19氧。
• Synthetic Studies on Norrisolide:  Enantioselective Synthesis of the Norrisane Side Chain
  作者：Charles Kim、Richard Hoang、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol9909785

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Norrisolide (1) belongs to a family of marine diterpenes that are characterized by the assembly of a bicyclic core with a unique and highly oxygenated side chain (norrisane side chain). As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the norrisane side chain 4. The synthetic route toward 4 departs from D-mannose and is short (11 steps), efficient, and enantioselective.