1-(2,5-Dimethylphenoxy)-2-methoxy-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-Dimethylphenoxy)-2-methoxy-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methoxy-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: LAEPBVQOTZUVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-二甲基苯 、 4-methylguaiacol sodium salt 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-(2,5-Dimethylphenoxy)-2-methoxy-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-O 偶联涉及未活化的芳基卤化物。空间诱导还原消除以在二芳基醚中形成 C-O 键

  摘要：

  从过渡金属配合物中还原消除醚是一种罕见的元素反应，仅限于特殊情况。芳醚亚结构的重要性为在温和条件下以通用方式制备芳基-氧键的合成提出了挑战。Pd 催化的 CO 偶联可能是这一合成问题的解决方案，但作为该催化过程的关键步骤的无环醚的还原消除仅限于具有高度活化的芳族系统的钯配合物，并经历直接的、未催化的亲核芳族取代化学。因此，未活化的芳基卤化物是过渡金属催化的 CO 偶联化学中的关键底物，并且他们报告说，Pd 与位阻烷基膦的配合物（1）经过热还原消除，从与未活化的金属键合芳基的配合物在二芳基醚中形成 CO 键，（2）催化未活化的芳基形成二芳基醚和受保护的酚卤化物。这些发现证明了空间位阻烷基膦加速还原消除的概念。

  DOI：

  10.1021/ja984321a

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−O Coupling Involving Unactivated Aryl Halides. Sterically Induced Reductive Elimination To Form the C−O Bond in Diaryl Ethers
  作者：Grace Mann、Christopher Incarvito、Arnold L. Rheingold、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja984321a

  日期：1999.4.1

  limited to palladium complexes with aromatic systems that are highly activated and undergo direct, uncatalyzed nucleophilic aromatic substitution chemistry. Thus, it is unactivated aryl halides that are crucial substrates to include in transition metal-catalyzed C-O coupling chemistry, and they report that Pd complexes with sterically hindered alkylphosphines (1) undergo thermal reductive elimination

  从过渡金属配合物中还原消除醚是一种罕见的元素反应，仅限于特殊情况。芳醚亚结构的重要性为在温和条件下以通用方式制备芳基-氧键的合成提出了挑战。Pd 催化的 CO 偶联可能是这一合成问题的解决方案，但作为该催化过程的关键步骤的无环醚的还原消除仅限于具有高度活化的芳族系统的钯配合物，并经历直接的、未催化的亲核芳族取代化学。因此，未活化的芳基卤化物是过渡金属催化的 CO 偶联化学中的关键底物，并且他们报告说，Pd 与位阻烷基膦的配合物（1）经过热还原消除，从与未活化的金属键合芳基的配合物在二芳基醚中形成 CO 键，（2）催化未活化的芳基形成二芳基醚和受保护的酚卤化物。这些发现证明了空间位阻烷基膦加速还原消除的概念。