(2R-cis)-4-aminotetrahydro-2-furanmethanol | 127682-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R-cis)-4-aminotetrahydro-2-furanmethanol
• 英文别名: [(2R,4R)-4-Aminooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 127682-80-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: ADZPPBOWUMWUIE-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-cis)-4-aminotetrahydro-2-furanmethanol 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(2R,4R)-4-[[2-amino-6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]pyrimidin-4-yl]amino]oxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-hydroxy-2-dimethoxymethyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 oxonium 、 氢气 作用下， 生成 (2R-cis)-4-aminotetrahydro-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iso-ddA, member of a novel class of anti-HIV agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93867-5

文献信息

• Isomeric dideoxynuclesides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05126347A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Isomeric derivatives of 2',3'-dideoxyadenosine and 2',3'-dideoxyguanosine wherein the adenine or guanine base is attached to the 1' position of the iso-dideoxysugar residue by the 9-N position, the novel intermediates used in the synthesis of these compounds, and a method for treating a subject infected with a retrovirus by administering the compounds of the invention.

  2'，3'-二去氧腺苷和2'，3'-二去氧鸟苷的同分异构衍生物，其中腺嘌呤或鸟嘌呤碱基通过9-N位置连接到异-二去氧糖残基的1'位置，用于合成这些化合物的新中间体，以及通过给予本发明化合物治疗感染逆转录病毒的受试者的方法。