(2R-cis)-4-aminotetrahydro-2-furanmethanol | 127682-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R-cis)-4-aminotetrahydro-2-furanmethanol
• 英文别名: [(2R,4R)-4-Aminooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 127682-80-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: ADZPPBOWUMWUIE-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-cis)-4-aminotetrahydro-2-furanmethanol 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(2R,4R)-4-[[2-amino-6-chloro-5-[(4-chlorophenyl)diazenyl]pyrimidin-4-yl]amino]oxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-hydroxy-2-dimethoxymethyltetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 oxonium 、 氢气 作用下， 生成 (2R-cis)-4-aminotetrahydro-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iso-ddA, member of a novel class of anti-HIV agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93867-5

文献信息

• Isomeric dideoxynuclesides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05126347A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Isomeric derivatives of 2',3'-dideoxyadenosine and 2',3'-dideoxyguanosine wherein the adenine or guanine base is attached to the 1' position of the iso-dideoxysugar residue by the 9-N position, the novel intermediates used in the synthesis of these compounds, and a method for treating a subject infected with a retrovirus by administering the compounds of the invention.

  2'，3'-二去氧腺苷和2'，3'-二去氧鸟苷的同分异构衍生物，其中腺嘌呤或鸟嘌呤碱基通过9-N位置连接到异-二去氧糖残基的1'位置，用于合成这些化合物的新中间体，以及通过给予本发明化合物治疗感染逆转录病毒的受试者的方法。
• Small-Molecule Immunostimulants. Synthesis and Activity of 7,8-Disubstituted Guanosines and Structurally Related Compounds
  作者：Allen B. Reitz、Michael G. Goodman、Barbara L. Pope、Dennis C. Argentieri、Stanley C. Bell、Levelle E. Burr、Erika Chourmouzis、Jon Come、Jacquelyn H. Goodman

  DOI：10.1021/jm00047a014

  日期：1994.10

  NK-selective activity: other N-9 sugar mimetics were also active (97-104), although this activity did not carry over into the human B-cell assay. A total of 80 compounds were prepared and evaluated for their immunostimulating activity. Within this group, compounds could be divided into those that were active in all three assays, those that displayed some measure of selectivity for the adjuvanticity assay, and

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优
• Synthesis of iso-ddA, member of a novel class of anti-HIV agents
  作者：Donna M. Huryn、Barbara C. Sluboski、Steve Y. Tam、Louis J. Todaro、Manfred Weigele

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93867-5

  日期：1989.1