methyl 3-{4-methoxy-2-[(methoxycarbonyl)methyl]-6-methylphenyl}propionate | 198274-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-{4-methoxy-2-[(methoxycarbonyl)methyl]-6-methylphenyl}propionate
• 英文别名: Methyl 3-[4-methoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-methylphenyl]propanoate
• CAS: 198274-51-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: SNHXUAUOPNBSCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-{4-methoxy-2-[(methoxycarbonyl)methyl]-6-methylphenyl}propionate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the Trisubstituted Naphthalene Carboxylic Acid from Neocarzinostatin Chromophore

  摘要：

  新制癌菌素羧酸 (5) 通过九个步骤合成，总产率为 33%，操作简单，二年级化学学生即可完成。 3,5-二甲基苯甲醚在对位和一个苄基位置被溴化，以便与氰化钠发生 SN2 反应，生成氰化芳基溴 15。与丙烯酸乙酯进行 Heck 偶联，得到 α,β-不饱和酯 14。通过溶解金属还原、腈基和酯基的皂化、再酯化，转化为饱和二酯18甲醇。 Dieckmann环化和脱氢芳构化得到酯19，其水解成标题化合物5是已知的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-983
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-5-methoxy-3-methylphenyl)acetonitrile 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 、 magnesium 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 3-{4-methoxy-2-[(methoxycarbonyl)methyl]-6-methylphenyl}propionate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of the Trisubstituted Naphthalene Carboxylic Acid from Neocarzinostatin Chromophore

  摘要：

  新制癌菌素羧酸 (5) 通过九个步骤合成，总产率为 33%，操作简单，二年级化学学生即可完成。 3,5-二甲基苯甲醚在对位和一个苄基位置被溴化，以便与氰化钠发生 SN2 反应，生成氰化芳基溴 15。与丙烯酸乙酯进行 Heck 偶联，得到 α,β-不饱和酯 14。通过溶解金属还原、腈基和酯基的皂化、再酯化，转化为饱和二酯18甲醇。 Dieckmann环化和脱氢芳构化得到酯19，其水解成标题化合物5是已知的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-983

文献信息

• Goerth, Felix Christian; Rucker, Mark; Eckhardt, Matthias, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 14, p. 2605 - 2612
  作者：Goerth, Felix Christian、Rucker, Mark、Eckhardt, Matthias、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——