(E)-5-methyl-2,5-hexadien-1-ol | 253444-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-methyl-2,5-hexadien-1-ol
• 英文别名: (2E)-5-methylhexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 253444-79-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: LKGIQVRWTRZISJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-2,5-hexadien-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 (-)-diethyl tartrate 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(2R,3R)-2,3-epoxy-5-methyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Eu（OTf）3催化的2,3-环氧醇的高区域选择性亲核开环：3取代的1,2-二醇衍生物的有效入口

  摘要：

  在我们对（+）-irciniastatin A的总合成的研究中，我们发现有必要开发一种方法，该方法能够使MeOH对2,3-环氧醇进行C3选择性亲核开环，从而发现使用Eu（OTf）3和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的组合催化量能够实现预期的转化，从而有效地获得3-甲氧基-1,2-二醇。描述了使用包括醇，硫醇和未保护的胺在内的各种亲核试剂实现2,3-和3,4-环氧醇的高度区域选择性亲核开环的方案的有前景的特征。

  DOI：

  10.1021/ol502264y
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯-2-炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(E)-5-methyl-2,5-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of trans-4-Methylpipecolic Acid

  摘要：

  [GRAPHICS]An asymmetric synthesis for the preparation of both enantiomers of trans-methylpipecolic acids is described. It is based on Sharpless epoxidation as a chirality source, regioselective ring opening with allylamine, and ring-closing metathesis to construct the piperidine ring. The stereogenic center at C-4 is set by stereoselective hydrogenation that is directed by the alcohol functionality of an intermediate and proceeds with good diastereomeric control (trans/cis 16/1). Crystallization of the Boc-protected amino acid afforded the target products with excellent chemical (98% de) and enantiomeric purity (99% ee).

  DOI：

  10.1021/jo071220z

文献信息

• Vorrichtung zur Abgabe von Insektiziddämpfen
  申请人：Airwick AG

  公开号：EP0037375A1

  公开（公告）日：1981-10-07

  Zur Abgabe von Insektiziddämpfen bestimmte, in oder auf einem Heizapparat verwendbare Vorrichtung, die aus mehreren unterschiedlichen, nebeneinander angeordneten festen Zusammensetzungen besteht, welche jeweils einen auf Insekten wirkenden Stoff enthalten, der in einer saugfähigen Grundmasse absorbiert ist, wobei man diesen Stoff, in mindestens einer der Zusammensetzungen, unter Pyrethrinoiden und Isopyrethrinoiden auswählt.

  用于输送杀虫蒸气的装置，可在加热装置中或加热装置上使用，该装置由并排排列的几种不同的固体成分组成，每种固体成分都含有一种被吸附在吸附基质中的杀虫物质，在至少一种成分中，这种物质可从拟除虫菊酯类和异拟除虫菊酯类中选择。
• Insektizide Dämpfe abgebende Zusammensetzung auf Pyrethrinoidbasis
  申请人：Airwick AG

  公开号：EP0036385A2

  公开（公告）日：1981-09-23

  Hitzebeständige, zur Abgabe von insektiziden Dämpfen beim Erhitzen dienende Zusammensetzung, die mindestens eine insektizide Substanz der Familie der Pyrethrinoide, einen Stabilisator ausgewählt aus den Verbindungen der chemischen Formel in der R einen oder zwei fakultative Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, R' und R', gleich oder verschieden, je einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen, R' und R" gemeinsam eine zweiwertige gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellen können, und R"' ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen darstellt, und gegebenenfalls einen gegenüber der insektiziden Substanz inerten Zusatz enthält, der unter Verdünnungsmitteln, Verdickern, Parfüms, Synergisten, Farben, insektenabweisenden Mitteln, festen Trägern und Brennstoffen ausgewählt ist.

  一种在加热时释放杀虫蒸气的耐热组合物，包括至少一种拟除虫菊酯类杀虫物质、一种选自化学式如下化合物的稳定剂 其中 R 代表一个或两个任选的含 1 至 12 个碳原子的烷基，R'和 R'相同或不同，各代表一个含 1 至 18 个碳原子的烷基，R'和 R "可共同代表一个含 2 至 7 个碳原子的二价饱和烃基和 R"'代表氢原子或含有 1 至 7 个碳原子的烷基，并可选择含有对杀虫物质惰性的添加剂，该添加剂可选自稀释剂、增稠剂、香水、增效剂、色素、驱虫剂、固体载体和燃料。
• Pegylated interleukin-10
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2295450A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  Interleukin-10 (IL-10) conjugated via a linker to one or more polyethylene glycol (PEG) molecules at a single amino acid residue of the IL-10, and a method for preparing the same, are provided. The method produces a stable mono-pegylated IL-10, which retains IL-10 activity, where pegylation is selective for the N-terminus on one subunit of IL-10 with little or no formation of monomeric IL-10. The method also provides a substantially homogenous population of mono-PEG-IL-10.

  本发明提供了在 IL-10 的单个氨基酸残基上通过连接体与一个或多个聚乙二醇 (PEG) 分子共轭的白细胞介素-10 (IL-10)，以及制备该物质的方法。该方法可制备出稳定的单聚乙二醇化 IL-10，它保留了 IL-10 的活性，其中聚乙二醇化对 IL-10 一个亚基上的 N 端具有选择性，几乎不形成单体 IL-10。该方法还能提供基本均匀的单-PEG-IL-10。
• Syntheses and Biological Evaluation of Irciniastatin A and the C1−C2 Alkyne Analogue
  作者：Tsubasa Watanabe、Takamichi Imaizumi、Takumi Chinen、Yoko Nagumo、Masatoshi Shibuya、Takeo Usui、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol1000389

  日期：2010.3.5

  Syntheses of both natural (+)- and unnatural (-)-irciniastatin A (aka psymberin) as well as a C1-C2 alkyne analogue of (+)-irciniastatin A have been achieved. The key features of the syntheses include a highly regioselective epoxide-opening reaction and a late-stage assembly of C1-C6, C8-C16, and C17-C25 fragments. (+)-Alkymberin retained a high level of cytotoxicity, whereas (-)-irciniastatin A showed almost no activity. These results suggest that (+)-alkymberin could be a useful enantio-differential probe for mode-of-action study.
• PEGYLATED INTERLEUKIN-10
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1324779A2

  公开（公告）日：2003-07-09