5-(2-furyl)-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-furyl)-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-3-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 307.76
• InChiKey: SYEZTFAAGFNVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(furan-2-carbonyl)]-4-[{5-chloro-2-(methoxy)phenyl}]thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5-(2-furyl)-4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  呋喃基氨基硫脲和 1,2,4-三唑的设计和抗增殖和抗氧化活性：它们的构效关系和 SwissADME 预测

  摘要：

  由于目前临床使用的药物数量有限，呋喃的多样化生物应用促进了多种缩氨基硫脲和三唑衍生物的制备，以开发新的药物制剂。本研究旨在探讨氨基硫脲的抗增殖和抗氧化活性（1 - 12）和1,2,4-三唑（13 - 24）。在合成的目标化合物中，3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 15 , 16，18，19，20，21，22，23，和24是新的，而其余的化合物的合成中存在的文献中。化合物15 (IC 50 : 8.81 ± 0.28 µM) 在化合物中对宫颈 (HeLa) 癌细胞系显示出最高的抗增殖活性。在脂质过氧化抑制活性中，氨基硫脲衍生物3、10和9表现出最高的活性，IC 50 分别为 21.80 ± 0.69、26.49 ± 0.61 和 29.07 ± 0.52 µM，而三唑衍生物15、18、19、20、21和22表现出最高的活性。此外，使用 SwissADME

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02756-z