ethyl 2-phenyl-1-(2-hydroxyethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate | 1293993-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-1-(2-hydroxyethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate；Ethyl 1-(2-hydroxyethyl)-2-phenylbenzimidazole-5-carboxylate；ethyl 1-(2-hydroxyethyl)-2-phenylbenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1293993-84-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: LVRTXZOTRDCFHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl bromide 、 ethyl 2-phenyl-1-(2-hydroxyethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.27 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基)2-芳基苯并咪唑的直接合成。

  摘要：

  通过1-(2'-羟乙基)-2-芳基苯并咪唑-5-羧酸酯衍生物的一锅糖基化制备了一系列新型1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基)2-芳基苯并咪唑。由 4-氟-3-硝基苯甲酸合成 2-芳基苯并咪唑苷元通过四个高产步骤完成。糖苷配基合成的还原和环缩合步骤在微波辐射下有效进行，在 2-3 分钟内以优异的产率提供合适的苯并咪唑。用过苯甲基化 1-羟基-吡喃葡萄糖对羟乙基苷元进行糖基化，用 Appel-Lee 试剂进行预处理，然后进行催化氢解，以简单的方法得到所需的 1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基) 2-芳基-苯并咪唑和直接的方式。

  DOI：

  10.3390/molecules17089887
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 sodium hydrogen sulfate 、 甲酸铵 、 咪唑盐酸盐 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl 2-phenyl-1-(2-hydroxyethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Diversified 1,2-disubstituted Benzimidazoles with Green Approach at Room Temperature

  摘要：

  一种绿色、简单的方法已被开发用于合成多样化的1,2-双取代苯并咪唑。整个合成过程在室温下进行，使用水和乙醇作为溶剂。由于水相和乙醇的低毒性和易于回收，该方法非常适合大规模生产。此外，所获得的产品产率高且易于分离，使该方法非常实用和具有吸引力。

  DOI：

  10.2174/157017861110141117150010

文献信息

• Total Synthesis of Diversified 1,2-disubstituted Benzimidazoles with Green Approach at Room Temperature
  作者：Yeong Yoon、Mohamed Ali、Ang Wei、Tan Choon、Lim Leng、Oo Wei

  DOI：10.2174/157017861110141117150010

  日期：2014.11.17

  A green and facile method to synthesize diversified 1,2-disubstituted benzimidazoles has been developed. The total synthesis was performed at room temperature utilizing water and ethanol as solvents. As aqueous media and ethanol have low toxicity and are easily recyclable, the method presented is very suitable for scale-up production. Furthermore, products were obtained in high yield and easily isolated making this method very practical and attractive.

  一种绿色、简单的方法已被开发用于合成多样化的1,2-双取代苯并咪唑。整个合成过程在室温下进行，使用水和乙醇作为溶剂。由于水相和乙醇的低毒性和易于回收，该方法非常适合大规模生产。此外，所获得的产品产率高且易于分离，使该方法非常实用和具有吸引力。
• Straightforward Synthesis of Novel 1-(2′-α-O-D-Glucopyranosyl ethyl) 2-Arylbenzimidazoles
  作者：Natarajan Arumugam、Aisyah Saad Abdul Rahim、Shafida Abd Hamid、Hasnah Osman

  DOI：10.3390/molecules17089887

  日期：——

  series of novel 1-(2'-α-O-D-glucopyranosyl ethyl) 2-arylbenzimidazoles has been prepared via one-pot glycosylation of ethyl-1-(2'-hydroxyethyl)-2-arylbenzimidazole-5-carboxylate derivatives. Synthesis of the 2-arylbenzimidazole aglycones from 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid was accomplished in four high-yielding steps. The reduction and cyclocondensation steps for the aglycone synthesis proceeded efficiently

  通过1-(2'-羟乙基)-2-芳基苯并咪唑-5-羧酸酯衍生物的一锅糖基化制备了一系列新型1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基)2-芳基苯并咪唑。由 4-氟-3-硝基苯甲酸合成 2-芳基苯并咪唑苷元通过四个高产步骤完成。糖苷配基合成的还原和环缩合步骤在微波辐射下有效进行，在 2-3 分钟内以优异的产率提供合适的苯并咪唑。用过苯甲基化 1-羟基-吡喃葡萄糖对羟乙基苷元进行糖基化，用 Appel-Lee 试剂进行预处理，然后进行催化氢解，以简单的方法得到所需的 1-(2'-α-OD-吡喃葡萄糖基乙基) 2-芳基-苯并咪唑和直接的方式。
• Synthesis and evaluation of novel benzimidazole derivatives as sirtuin inhibitors with antitumor activities
  作者：Yeong Keng Yoon、Mohamed Ashraf Ali、Ang Chee Wei、Tan Soo Choon、Hasnah Osman、Keykavous Parang、Amir Nasrolahi Shirazi

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.029

  日期：2014.1

  A total of 15 novel benzimidazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their SIRT1 and SIRT2 inhibitory activity. All compounds showed better inhibition on SIRT2 as compared to SIRT1. Among these, compound 5j displayed the best inhibitory activity for SIRT1 (IC50 = 58.43 mu M) as well as for SIRT2 (IC50 = 45.12 mu M). Cell cytotoxicity assays also showed that compound 5j possesses good antitumor activity against two different cancer cell lines derived frombreast cancer (MCF-7 and MDA-MB-468). A simple structure-activity-relationship (SAR) study of the newly synthesized benzimidazole derivatives was also discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.