(E,Z)-methyl octacos-10-enoate | 636583-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,Z)-methyl octacos-10-enoate
• 英文别名: methyl ester of 10-octacosenoic acid；methyl octacos-10-enoate
• CAS: 636583-57-8
• 化学式: C₂₉H₅₆O₂
• 分子量: 436.762
• InChiKey: HAEQORUWFGLRRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-methyl octacos-10-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到octacos-10-enol
  参考文献：
  名称：

  1-辛二十烷醇的合成和GC-C-IRMS鉴别不同来源的样品。

  摘要：

  最近，长链伯醇由于其生物活性而被深入研究。尤其是1-十八烷醇（C 28 H 57从甘蔗蜡中获得的降血脂脂族脂肪醇混合物，即低聚二十烷醇的主要成分，已成为众多药理研究的主题。这项工作的目的是寻找一种方便的合成方案，用于以克为单位制备1-辛二十烷醇。关键步骤是十八烷基三苯基phosph内酯与10-氧代十二烷酸甲酯之间的维蒂希反应。功率超声和微波辐照可单独或组合使用，进一步改善某些步骤。我们的方法适合通过改变卤代烷的链长来快速生成同系物。由于具有很高的商业价值，因此从天然来源或合成方法（不同来源和供应商）中分离出一系列1-辛醇样品，

  DOI：

  10.1080/14786410903194498
• 作为产物：
  描述：

  9-甲酰基壬酸甲酯 、 Octadecyltriphenylphosphorane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.72 g的产率得到(E,Z)-methyl octacos-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  1-辛二十烷醇的合成和GC-C-IRMS鉴别不同来源的样品。

  摘要：

  最近，长链伯醇由于其生物活性而被深入研究。尤其是1-十八烷醇（C 28 H 57从甘蔗蜡中获得的降血脂脂族脂肪醇混合物，即低聚二十烷醇的主要成分，已成为众多药理研究的主题。这项工作的目的是寻找一种方便的合成方案，用于以克为单位制备1-辛二十烷醇。关键步骤是十八烷基三苯基phosph内酯与10-氧代十二烷酸甲酯之间的维蒂希反应。功率超声和微波辐照可单独或组合使用，进一步改善某些步骤。我们的方法适合通过改变卤代烷的链长来快速生成同系物。由于具有很高的商业价值，因此从天然来源或合成方法（不同来源和供应商）中分离出一系列1-辛醇样品，

  DOI：

  10.1080/14786410903194498

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARING LONG CHAIN SATURATED OR UNSATURATED OXYGENATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES OXYGENES SATURES OU INSATURES A CHAINE LONGUE
  申请人：MEDESTEA RES & PRODUCTION S R

  公开号：WO2003106397A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  A process for preparing long chain saturated or unsaturated oxygenated compounds. The process for the preparation of long-chain saturated or unsaturated oxygenated compounds having from 20 to 36 carbon atoms, selected from the group consisting of polycosanoic acids, their alkyl esters, polycosanols and corresponding compounds having an unsaturated hydrocarbon chain comprises the operation of reacting, in accordance with the Wittig or Peterson olefination reaction, a phosphorus ylide RP(Ar)3, wherein R is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain containing one or more ethylenic and/or acetylenic unsaturations and Ar is aryl, or the corresponding α-silylcarbanion, respectively, with an n-alkanoic acid, formylated in the terminal position, or with its corresponding alkyl ester.

  一种用于制备长链饱和或不饱和氧化化合物的过程。所述过程用于制备具有20至36个碳原子的长链饱和或不饱和氧化化合物，选自多廿烷酸、它们的烷基酯、多廿醇及相应具有不饱和烃链的化合物，包括根据Wittig或Peterson烯化反应，与一个末端位置形成甲酰基的n-烷酸或其相应的烷基酯反应的磷叶立德RP(Ar)3的操作，其中R是含有一个或多个乙烯基和/或炔基不饱和的饱和或不饱和烃链，Ar是芳基，或相应的α-硅基负碳离子。
• Synthesis of 1-octacosanol and GC-C-IRMS discrimination of samples from different origin
  作者：Giancarlo Cravotto、Emanuela Calcio Gaudino、Alessandro Barge、Arianna Binello、Andrea Albertino、Costanza Aghemo

  DOI：10.1080/14786410903194498

  日期：2010.3.20

  long-chain primary alcohols have been investigated in depth on account of their biological activities. In particular, 1-octacosanol (C28H57OH), the main component of policosanol, the hypolipidaemic fatty alcohol mixture obtained from sugar cane wax, has been the subject of a multitude of pharmacological studies. The aim of this work was to search a convenient synthetic protocol for the preparation of 1-octacosanol

  最近，长链伯醇由于其生物活性而被深入研究。尤其是1-十八烷醇（C 28 H 57从甘蔗蜡中获得的降血脂脂族脂肪醇混合物，即低聚二十烷醇的主要成分，已成为众多药理研究的主题。这项工作的目的是寻找一种方便的合成方案，用于以克为单位制备1-辛二十烷醇。关键步骤是十八烷基三苯基phosph内酯与10-氧代十二烷酸甲酯之间的维蒂希反应。功率超声和微波辐照可单独或组合使用，进一步改善某些步骤。我们的方法适合通过改变卤代烷的链长来快速生成同系物。由于具有很高的商业价值，因此从天然来源或合成方法（不同来源和供应商）中分离出一系列1-辛醇样品，