Octadecyltriphenylphosphorane | 57243-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Octadecyltriphenylphosphorane
• 英文别名: Triphenyloctadecylphosphoran；Octadecylidene(triphenyl)-lambda~5~-phosphane；octadecylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 57243-06-8
• 化学式: C₃₆H₅₁P
• 分子量: 514.775
• InChiKey: HJNVFCRJXLKCHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadecyltriphenylphosphorane 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 三十烷醇
  参考文献：
  名称：

  Kirchner, Gerald; Weidmann, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 1, p. 214 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  octadecyltriphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Octadecyltriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  1-辛二十烷醇的合成和GC-C-IRMS鉴别不同来源的样品。

  摘要：

  最近，长链伯醇由于其生物活性而被深入研究。尤其是1-十八烷醇（C 28 H 57从甘蔗蜡中获得的降血脂脂族脂肪醇混合物，即低聚二十烷醇的主要成分，已成为众多药理研究的主题。这项工作的目的是寻找一种方便的合成方案，用于以克为单位制备1-辛二十烷醇。关键步骤是十八烷基三苯基phosph内酯与10-氧代十二烷酸甲酯之间的维蒂希反应。功率超声和微波辐照可单独或组合使用，进一步改善某些步骤。我们的方法适合通过改变卤代烷的链长来快速生成同系物。由于具有很高的商业价值，因此从天然来源或合成方法（不同来源和供应商）中分离出一系列1-辛醇样品，

  DOI：

  10.1080/14786410903194498

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARING LONG CHAIN SATURATED OR UNSATURATED OXYGENATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES OXYGENES SATURES OU INSATURES A CHAINE LONGUE
  申请人：MEDESTEA RES & PRODUCTION S R

  公开号：WO2003106397A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  A process for preparing long chain saturated or unsaturated oxygenated compounds. The process for the preparation of long-chain saturated or unsaturated oxygenated compounds having from 20 to 36 carbon atoms, selected from the group consisting of polycosanoic acids, their alkyl esters, polycosanols and corresponding compounds having an unsaturated hydrocarbon chain comprises the operation of reacting, in accordance with the Wittig or Peterson olefination reaction, a phosphorus ylide RP(Ar)3, wherein R is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain containing one or more ethylenic and/or acetylenic unsaturations and Ar is aryl, or the corresponding α-silylcarbanion, respectively, with an n-alkanoic acid, formylated in the terminal position, or with its corresponding alkyl ester.

  一种用于制备长链饱和或不饱和氧化化合物的过程。所述过程用于制备具有20至36个碳原子的长链饱和或不饱和氧化化合物，选自多廿烷酸、它们的烷基酯、多廿醇及相应具有不饱和烃链的化合物，包括根据Wittig或Peterson烯化反应，与一个末端位置形成甲酰基的n-烷酸或其相应的烷基酯反应的磷叶立德RP(Ar)3的操作，其中R是含有一个或多个乙烯基和/或炔基不饱和的饱和或不饱和烃链，Ar是芳基，或相应的α-硅基负碳离子。
• Synthesis of 7,11-Dienes from Enol Ether and Grignard Reagents Under Nickel Catalysis: Sex Pheromones of<i>Drosophila Melanogaster</i>
  作者：Terry L. Davis、David A. Carlson

  DOI：10.1055/s-1989-27435

  日期：——

  A modified Felkin reaction was used to prepare (Z)-4-undecen-1-ol (5) from hexylmagnesium bromide (2) and an enol ether, dihydropyran (3) catalyzed by low-valent nickel species, bis(diphenylphosphino)propanenickel(II) chloride (4). Pyridinium chlorochromate oxidation followed by chromatography afforded (Z)-4-undecenal (6), which was treated with hexadecyltriphenylphosphorane (7b) to yield (Z,Z)-7,11-heptacosadiene (8b). Two homologs (Z,Z)-7,11-pentacosadiene (8a) and (Z,Z) -7,11-nonacosadiene (8c) were also synthesized.

  采用改进的Felkin反应，以低价镍物种双(二苯基膦基)丙基镍(II)氯化物(4)为催化剂，由己基溴化镁(2)与烯醇醚二氢吡喃(3)合成得到了(Z)-4-十一碳烯-1-醇(5)。经过吡啶盐氯铬酸盐氧化及色谱分离后，得到了(Z)-4-十一碳烯醛(6)，再与十六烷基三苯基膦(7b)反应，制得(Z,Z)-7,11-二十七碳二烯(8b)。同时合成了两个同系物(Z,Z)-7,11-二十五碳二烯(8a)和(Z,Z)-7,11-二十九碳二烯(8c)。
• Synthesis of 3,11-dimethyl-2-nonacosanone, a contact courting pheromone of the German cockroach
  作者：Albert W. Burgstahler、Leland O. Weigel、William J. Bell、Michael K. Rust

  DOI：10.1021/jo00911a039

  日期：1975.11
• DAVIS, TERRY L.;CARLSON, DAVID A., SYNTHESIS,(1989) N2, C. 936-938
  作者：DAVIS, TERRY L.、CARLSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• ODINOKOV, V. N.;AXMETOVA, V. R.;XASANOV, X. D.;ABDUVAXABOV, A. A.;TOLSTIK+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1402-1404
  作者：ODINOKOV, V. N.、AXMETOVA, V. R.、XASANOV, X. D.、ABDUVAXABOV, A. A.、TOLSTIK+

  DOI：——

  日期：——