(undec-10-en-1-ylsulfonyl)benzene | 363624-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (undec-10-en-1-ylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 10-undecen-1-yl sulfonyl benzene；Undec-10-enylsulfonylbenzene
• CAS: 363624-99-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂S
• 分子量: 294.458
• InChiKey: JQQGGOMMAORRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (undec-10-en-1-ylsulfonyl)benzene 在 (S,S)-salen(Co)III(OAc) 、 AD-mix-β 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(9-Benzenesulfonyl-nonyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过水解动力学拆分的手性非外消旋二羟基砜—使用分子内酰化策略合成氧杂环系统

  摘要：

  通过用雅各布森的（S，S）-salen（Co）III（OAc）催化剂水解动力学拆分相应的环氧砜，已经以高收率和高对映体过量制备了许多手性非外消旋的1,2-二羟基砜。这些二羟基砜的酰基和乙氧基羰基衍生物的分子内环化反应已被用来以良好的产率获得各种官能化的手性非外消旋环醚和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00856-5
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 、 sodium benzenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到(undec-10-en-1-ylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A new, practical and efficient sulfone-mediated synthesis of trifluoromethyl ketones from alkyl and alkenyl bromides

  摘要：

  We report herein a new and efficient method to prepare trifluoromethyl ketones from the corresponding bromides through sulfones in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.106

文献信息

• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• Brønsted Acid-Promoted Intermolecular Dearomative Photocycloaddition of Bicyclic Azaarenes with Olefins under Aerobic Conditions
  作者：Manotosh Bhakat、Bitasik Khatua、Promita Biswas、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00917

  日期：2023.5.5

  Herein, we present a simplified reaction protocol for the dearomatization of bicyclic azaarenes via photochemical cycloaddition with alkenes using an Ir(III) photosensitizer, trifluoroacetic acid (TFA), dichloroethane, and a blue light-emitting diode. An efficient protonation of azaarenes with TFA enhances the reactivity of triplet azaarene toward olefins, enabling the photocycloaddition under aerobic

  在此，我们提出了一种简化的反应方案，用于使用 Ir(III) 光敏剂、三氟乙酸 (TFA)、二氯乙烷和蓝色发光二极管，通过与烯烃进行光化学环加成，使双环氮杂芳烃脱芳构化。用 TFA 对氮杂芳烃进行有效质子化可增强三重态氮杂芳烃对烯烃的反应性，从而能够在有氧条件下进行光环加成。该协议适用于广泛的基板。对照实验表明氮杂芳烃的质子化程度与产物产率之间存在很强的相关性。
• Photocatalytic Synthesis of β‐Keto Primary Chlorides by Selective Chlorocarbonylation of Olefins
  作者：Bitasik Khatua、Anjulika Ghosh、Anuj Kumar Ray、Nayan Banerjee、Jayanta Dey、Ankan Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.202402849

  日期：2024.5.6

  An atom-economical strategy for rapid access to β-keto primary chlorides by regioselective chlorocarbonylation of alkenes was developed using dual Ni/photoredox catalysis. The transformation features broad functional group tolerance and operational simplicity. Preliminary control experiments and DFT mechanistic studies suggest the photocatalytic generation of Cl⋅ and subsequent addition to the alkene

  使用双镍/光氧化还原催化，开发了一种通过烯烃的区域选择性氯羰基化快速获得 β-酮伯氯化物的原子经济策略。该转变具有广泛的功能组宽容性和操作简单性。初步控制实验和 DFT 机理研究表明光催化生成 Cl·，然后添加到烯烃中，然后进行镍催化交叉偶联。
• US5550241A
  申请人：——

  公开号：US5550241A

  公开（公告）日：1996-08-27
• US5646098A
  申请人：——

  公开号：US5646098A

  公开（公告）日：1997-07-08