bis(decanoic acid)diselenide | 22686-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis(decanoic acid)diselenide
• 英文别名: 10,10'-Diseleno-didecansaeure；10,10'-Diseleno-di-n-decansaeure；Decanoic acid, 10,10'-diselenodi-；10-(9-carboxynonyldiselanyl)decanoic acid
• CAS: 22686-34-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Se₂
• 分子量: 500.439
• InChiKey: IODQHUZKHLJSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(decanoic acid)diselenide 、 对溴溴苄 生成 10-(4'-Bromphenylseleno)caprinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fredga,A., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. B28, # 6, p. 692 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-溴癸酸 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 bis(decanoic acid)diselenide
  参考文献：
  名称：

  高转变温度磷脂对增强结肠癌模型中氧化还原敏感脂质体阿霉素疗效的影响

  摘要：

  在这项研究中，我们通过掺入 10,10'-二癸烷二基双癸酸 (DDA) 有机硒化合物作为 RS 部分，开发了一种氧化还原敏感 (RS) 脂质体阿霉素制剂。因此，使用 DOPE、HSPC、DDA、mPEG-DSPE 和胆固醇制备了几种 RS 脂质体制剂。使用 pH 梯度和柠檬酸盐复合物进行药物负载，可以为 RS 脂质体带来高药物脂质比和封装效率 (100%)。脂质体制剂的特征包括尺寸、表面电荷和形态、载药量、释放特性、细胞摄取和细胞毒性，以及对携带 C26 肿瘤细胞的 BALB/c 小鼠的治疗效果。该配方的平均粒径为 200 nm，粒径分布窄（PDI < 0.3），负表面电荷范围为 -6 mV 至 -18.6 mV。我们的研究证实，脂质体中存在的 DDA 化合物对 0.1% w/v 的过氧化氢高度敏感，导致高达 40% 的显着爆发释放。对携带 C26 结肠癌的 BALB/c 小鼠的治疗效果研究证实了

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2024.105396

文献信息

• Fredga,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, # 7, p. 2765 - 2766
  作者：Fredga,A.

  DOI：——

  日期：——
• Smart liposomal drug delivery for treatment of oxidative stress model in human embryonic stem cell-derived retinal pigment epithelial cells
  作者：Farnaz Behroozi、Mohammad-Jafar Abdkhodaie、Hamid Sadeghi Abandansari、Leila Satarian、Mohammad Kazemi Ashtiani、Mahmoud Reza Jaafari、Hossein Baharvand

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2018.05.056

  日期：2018.9

  Oxidative stress has been implicated in the progression of age-related macular degeneration (AMD). Treatment with antioxidants seems to delay progression of AMD. In this study, we suggested an antioxidant delivery system based on redox-sensitive liposome composed of phospholipids and a diselenide centered alkyl chain. Dynamic light scattering assessment indicated that the liposomes had an average size of 140 nm with a polydispersity index below 0.2. The percentage of encapsulation efficiency of the liposomes was calculated by high-performance liquid chromatography. The carriers were loaded with N-acetyl cysteine as a model antioxidant drug. We demonstrated responsiveness of the nanocarrier and its efficiency in drug delivery in an oxidative stress model of human embryonic stem cell-derived retinal pigment epithelial (hESC-RPE) cells. The modeled cells treated with diselenide containing liposomes loaded with 10mM NAC, showed a better therapeutic effect with a cell metabolic activity of 90%, which was significantly higher compared to insensitive liposomes or NAC treated groups (P < 0.05). In addition, the expression of oxidative-sensitive gene markers in diselenide containing liposomes groups were improved. Our results demonstrated fabricated smart liposomes opens new opportunity for targeted treatment of retinal degeneration.
• Fredga,A., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. B28, # 6, p. 692 - 694
  作者：Fredga,A.

  DOI：——

  日期：——
• The impact of phospholipids with high transition temperature to enhance redox-sensitive liposomal doxorubicin efficacy in colon carcinoma model
  作者：Elaheh Mirhadi、Anis Askarizadeh、Leila Farhoudi、Mohammad Mashreghi、Saeed Behboodifar、Seyedeh Hoda Alavizadeh、Leila Arabi、Mahmoud Reza Jaafari

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2024.105396

  日期：2024.7

  (DOPE/HSPC/DDA) to 60 days in comparison to Caelyx (PEGylated liposomal Dox), which is not RS-sensitive (39 days). Overall, HSPC liposomes bearing RS-sensitive moiety enhanced therapeutic efficacy against colon cancer and . This achievement unequivocally underscores the criticality of high-TM phospholipids, particularly HSPC, in significantly enhancing liposome stability within the bloodstream. In addition

  在这项研究中，我们通过掺入 10,10'-二癸烷二基双癸酸 (DDA) 有机硒化合物作为 RS 部分，开发了一种氧化还原敏感 (RS) 脂质体阿霉素制剂。因此，使用 DOPE、HSPC、DDA、mPEG-DSPE 和胆固醇制备了几种 RS 脂质体制剂。使用 pH 梯度和柠檬酸盐复合物进行药物负载，可以为 RS 脂质体带来高药物脂质比和封装效率 (100%)。脂质体制剂的特征包括尺寸、表面电荷和形态、载药量、释放特性、细胞摄取和细胞毒性，以及对携带 C26 肿瘤细胞的 BALB/c 小鼠的治疗效果。该配方的平均粒径为 200 nm，粒径分布窄（PDI < 0.3），负表面电荷范围为 -6 mV 至 -18.6 mV。我们的研究证实，脂质体中存在的 DDA 化合物对 0.1% w/v 的过氧化氢高度敏感，导致高达 40% 的显着爆发释放。对携带 C26 结肠癌的 BALB/c 小鼠的治疗效果研究证实了