(S)-(+)-13-methylpentadecanoic acid | 340257-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-13-methylpentadecanoic acid
• 英文别名: (13S)-13-methylpentadecanoic acid
• CAS: 340257-44-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: WWASUAHHCLARMF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-(+)-13-methylpentadecanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以1.2 mg的产率得到(S)-(+)-13-methylpentadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叙利亚新霉素，一种从淡水海绵伊夫藻（Ephydatia syriaca）（Porifera，Demospongiae，Spongillidae）中发现的新型异常硫酸化神经酰胺糖苷

  摘要：

  叙利亚新霉素，是一种新型的不寻常的硫酸化神经酰胺糖苷，带有支链超长链脂肪酸，即（所有Z）-34 S-甲基六六碳六烯酸-5,9,12,15,18,21-己烯酸，已从中分离出来。淡水海绵紫藻（Ephydatia syriaca）。通过广泛的光谱分析（IR，UV，2D NMR，MS，CD）和化学降解来鉴定其结构。叙利亚霉素在自然浓度（〜10μg/ ml）下显示出对金鱼的拒食活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.019
• 作为产物：
  描述：

  (9-carboxynonyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、480.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (S)-(+)-13-methylpentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与食物相关的（n -5）-单烯酸和饱和的前异脂肪酸的（S）-（+）-对映异构体通过Wittig反应合成

  摘要：

  我们开发了与食物相关的前脂肪酸-a15：0，a16：0和a17：0的对映选择性合成。在Wittig反应中将不同的（羧烷基）三苯基溴化salts盐与（S）-3-甲基戊醛偶联。通过Ag + -HPLC分离获得的顺式-/反式异构体的混合物，得到（S）-（+）-a15：1 n- 5（S）-（+）-a16的新型顺式异构体： 1 n- 5和（S）-（+）-a17：1 n- 5。单烯产物的氢化导致（S）-（+）-a15：0，（S）-（+）-a16： 0和（S）-（+）-a17：0，这对于使用反异脂肪酸标准物评估测试的生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.059

文献信息

• Chiral Discrimination of Branched-chain Fatty Acids by Reversed-phase HPLC after Labeling with a Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.68.153

  日期：2004.1

  Anteiso fatty acids having 16 to 29 carbon atoms were labeled with the chiral fluorescent conversion reagents, (1R,2R)- and (1S,2S)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol. The diastereomeric esters of anteiso acids having up to 20 carbon atoms were separated into two peaks in an ODS column under low column-temperature conditions, while those having more than 21 carbon atoms were not separated. A C30 column made it possible to separate diastereomeric esters up to C29 anteiso acid. It was possible to predict the absolute configuration of each acid by the elution order of the derivatives.

  具有16到29个碳原子的异构脂肪酸被标记为手性荧光转化试剂（1R,2R）和（1S,2S）-2-（2,3-蒽二羧亚胺）环己醇。在低柱温条件下，具有最多20个碳原子的异构酸酯在ODS柱中分为两个峰，而超过21个碳原子的则未被分离。使用C30柱可以分离出C29异构酸的异构酸酯。通过衍生物的洗脱顺序，可以预测每种酸的绝对构型。
• Syriacin, a novel unusual sulfated ceramide glycoside from the freshwater sponge Ephydatia syriaca (Porifera, Demospongiae, Spongillidae)
  作者：Tomáš Řezanka、Karel Sigler、Valery M. Dembitsky

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.019

  日期：2006.6

  Syriacin, a novel unusual sulfated ceramide glycoside with branched very-long-chain fatty acid, i.e., (all Z)-34S-methylhexatriaconta-5,9,12,15,18,21-hexaenoic acid, has been isolated from the freshwater sponge Ephydatia syriaca. Its structure was identified by means of extensive spectroscopic analysis (IR, UV, 2D NMR, MS, CD) and chemical degradation. Syriacin showed antifeeding activity against goldfish

  叙利亚新霉素，是一种新型的不寻常的硫酸化神经酰胺糖苷，带有支链超长链脂肪酸，即（所有Z）-34 S-甲基六六碳六烯酸-5,9,12,15,18,21-己烯酸，已从中分离出来。淡水海绵紫藻（Ephydatia syriaca）。通过广泛的光谱分析（IR，UV，2D NMR，MS，CD）和化学降解来鉴定其结构。叙利亚霉素在自然浓度（〜10μg/ ml）下显示出对金鱼的拒食活性。
• Synthesis of (S)-(+)-enantiomers of food-relevant (n-5)-monoenoic and saturated anteiso-fatty acids by a Wittig reaction
  作者：Saskia Thurnhofer、Walter Vetter

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.059

  日期：2007.1

  We developed an enantioselective synthesis for the food-relevant anteiso-fatty acids a15:0, a16:0, and a17:0. Different (carboxyalkyl)triphenylphosphonium bromide salts were coupled with (S)-3-methylpentanal in a Wittig reaction. Mixtures of the obtained cis-/trans-isomers were separated by Ag+-HPLC to give the novel cis-isomers of (S)-(+)-a15:1n-5, (S)-(+)-a16:1n-5, and (S)-(+)-a17:1n-5. Hydrogenation

  我们开发了与食物相关的前脂肪酸-a15：0，a16：0和a17：0的对映选择性合成。在Wittig反应中将不同的（羧烷基）三苯基溴化salts盐与（S）-3-甲基戊醛偶联。通过Ag + -HPLC分离获得的顺式-/反式异构体的混合物，得到（S）-（+）-a15：1 n- 5（S）-（+）-a16的新型顺式异构体： 1 n- 5和（S）-（+）-a17：1 n- 5。单烯产物的氢化导致（S）-（+）-a15：0，（S）-（+）-a16： 0和（S）-（+）-a17：0，这对于使用反异脂肪酸标准物评估测试的生物活性至关重要。