5-methyl-2-(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-2-(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)aniline
• 英文别名: 5-Methyl-2-(2-methyl-5-phenylpyrrol-1-yl)aniline；5-methyl-2-(2-methyl-5-phenylpyrrol-1-yl)aniline
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: FEMBESWYBVLVIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpent-4-yn-1-one 、 3,4-二氨基甲苯 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)aniline 、 5-methyl-2-(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过金卡宾中间体合成 2-(1H-吡咯-1-基)苯胺和吡咯并[1,2-a]喹喔啉的黄金合成方法

  摘要：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉骨架在许多生物和光学应用中具有巨大的潜力。因此，在本研究中，在金催化环化中用 1,2-二氨基芳烃处理非共轭炔酮衍生物，得到 2-(1 H-吡咯-1-基)苯胺（这是有价值的起始原料）和吡咯[1,通过一锅单步方法制备2- a ]喹喔啉。提出了以关键金卡宾中间体为特征的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉骨架形成的反应机理。另一方面，2-(1H-吡咯-1-基)苯胺的C-2位甲基被SeO 2氧化，得到吡咯并[1,2- a ]喹喔啉骨架，得到14 种不同的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2159-9400

文献信息

• A Golden Synthetic Approach to 2-(1H-Pyrrol-1-yl)anilines and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines through a Gold Carbene Intermediate
  作者：Nurettin Menges、Volkan Tasdemir、Hasan Genç

  DOI：10.1055/a-2159-9400

  日期：2024.4

  The pyrrolo[1,2-a]quinoxaline skeleton has significant potential for many biological and optical applications. Hence, in this study, unconjugated ynone derivatives were treated with 1,2-diaminoarenes in a gold-catalyzed cyclization to give 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines, which are valuable starting materials, and pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by a one-pot and single-step approach. A reaction mechanism for the

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉骨架在许多生物和光学应用中具有巨大的潜力。因此，在本研究中，在金催化环化中用 1,2-二氨基芳烃处理非共轭炔酮衍生物，得到 2-(1 H-吡咯-1-基)苯胺（这是有价值的起始原料）和吡咯[1,通过一锅单步方法制备2- a ]喹喔啉。提出了以关键金卡宾中间体为特征的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉骨架形成的反应机理。另一方面，2-(1H-吡咯-1-基)苯胺的C-2位甲基被SeO 2氧化，得到吡咯并[1,2- a ]喹喔啉骨架，得到14 种不同的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。