2,24-diepicastasterone | 167075-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,24-diepicastasterone
• 英文别名: 24-episecasterone；(22R,23R,24R)-2β,3β-epoxy-22,23-dhydroxy-24-methyl-5α-cholestan-6-one；(1S,2R,4S,6R,8S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-2,16-dimethyl-5-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.04,6.012,16]octadecan-9-one
• CAS: 167075-97-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.671
• InChiKey: WDGGOKUICSKRHH-ULXHSVLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,24-diepicastasterone 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到2,24-diepicastasterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,24-Diepicastasterone and 3,24-Diepicastasterone as Potential Brassinosteroid Metabolites of the Cockroach Periplaneta americana

  摘要：

  对植物激素24-epicastasterone (1)在美洲蠊（Periplaneta americana (L.)）中的代谢转化的研究需要合成2,24-diepicastasterone (4)、3,24-diepicastasterone (7b)和2-dehydro-3,24-diepicastasterone (9)作为参考标准。2,24-diepicastasterone (4)由2α,3α-环氧衍生物2和2β,3β-环氧-22,23-二醇3经酸催化加水反应制得，得到所需的2β,3α-trans官能团。3,24-diepicastasterone (7b)通过NaBH₄还原3-酮衍生物6制备而成。在去保护酮醇丙酮酸酯6和8的条件下，两种情况都得到2-dehydro-3,24-diepicastasterone (9)。2,24-diepicastasterone (4)的结构经过X射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1135/cccc20020091
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲基磺酰胺 、 水 、 sodium methylate 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2,24-diepicastasterone
  参考文献：
  名称：

  Voigt, Brunhilde; Takatsuto, Suguru; Yokota, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1495 - 1498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Voigt, Brunhilde; Takatsuto, Suguru; Yokota, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1495 - 1498
  作者：Voigt, Brunhilde、Takatsuto, Suguru、Yokota, Takao、Adam, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,24-Diepicastasterone and 3,24-Diepicastasterone as Potential Brassinosteroid Metabolites of the Cockroach Periplaneta americana
  作者：Brunhilde Voigt、Andrea Porzel、Günter Adam、Dieter Golsch、Waldemar Adam、Christoph Wagner、Kurt Merzweiler

  DOI：10.1135/cccc20020091

  日期：——

  Investigations of the metabolic conversion of the phytohormone 24-epicastasterone (1) in the cockroach Periplaneta americana (L.) required the synthesis of 2,24-diepicastasterone (4), 3,24-diepicastasterone (7b) and 2-dehydro-3,24-diepicastasterone (9) as reference standards. 2,24-Diepicastasterone (4) was synthesized from 2α,3α-epoxy derivative 2 as well as from the 2β,3β-epoxy-22,23-diol 3 by acid-catalyzed water addition to the epoxy function leading to the desired 2β,3α-trans functionality. 3,24-Diepicastasterone (7b) was prepared by NaBH₄-reduction of the 3-oxo derivative 6. Upon deprotection conditions from the ketol acetonides 6 and 8 in both cases 2-dehydro-3,24-diepicastasterone (9) was obtained. The structure of 2,24-diepicastasterone (4) was confirmed by X-ray analysis.

  对植物激素24-epicastasterone (1)在美洲蠊（Periplaneta americana (L.)）中的代谢转化的研究需要合成2,24-diepicastasterone (4)、3,24-diepicastasterone (7b)和2-dehydro-3,24-diepicastasterone (9)作为参考标准。2,24-diepicastasterone (4)由2α,3α-环氧衍生物2和2β,3β-环氧-22,23-二醇3经酸催化加水反应制得，得到所需的2β,3α-trans官能团。3,24-diepicastasterone (7b)通过NaBH₄还原3-酮衍生物6制备而成。在去保护酮醇丙酮酸酯6和8的条件下，两种情况都得到2-dehydro-3,24-diepicastasterone (9)。2,24-diepicastasterone (4)的结构经过X射线分析得到证实。