2-aminopyridine-3-sulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-aminopyridine-3-sulfonic acid
• 英文别名: 2-Aminopyridin-1-ium-3-sulfonate
• 化学式: C₅H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD04114138
• 分子量: 174.18
• InChiKey: DTSFAEFKJOUTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminopyridine-3-sulfonic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 硫酸 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-2-(pyridin-2-yl)pyrido[3,2-b][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  通过硫-迈克尔和弗里德尔-克拉夫茨方法设计和以多样性为导向合成苯和吡啶环化中型 N&S-杂环

  摘要：

  描述了合成稠合四环 N,S-杂环特别是苯并和吡啶-稠合 1,4-thiazonines、1,4-thiazecines 和 1,4-thiazacycloundecanes 的高效和简洁的协议。该过程涉及路易斯酸或布朗斯台德酸促进的杂环酯的弗里德尔-克拉夫茨环化。在温和条件下通过巯基酰胺的分子内硫代-迈克尔加成以中等产率获得所需的起始硫氮杂酮。本研究没有立体化学分配说明了直接获得高产量有前途的药物支架的第一个例子。a: n = 1, X = CH; b: n = 2, X = CH; c: n = 3, X = CH; d：n = 1，X = N；e：n = 2，X = N；f: n = 3,

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.048