(2S,6E,9S,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,10-dimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-6-(trityloxymethyl)undeca-6,10-dienal | 201136-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,6E,9S,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,10-dimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-6-(trityloxymethyl)undeca-6,10-dienal
• CAS: 201136-70-1
• 化学式: C₄₃H₅₅NO₃SSi
• 分子量: 694.066
• InChiKey: YTIDCMMATSFQKW-GNEOFQSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.58
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6E,9S,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,10-dimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-6-(trityloxymethyl)undeca-6,10-dienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 (12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-1,3,7,15-Tetrakis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-5-methylhexane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2S,6E,9S,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,10-dimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-6-(trityloxymethyl)undeca-6,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e

文献信息

• Total Synthesis and Evaluation of C26-Hydroxyepothilone D Derivatives for Photoaffinity Labeling of β-Tubulin
  作者：Emily A. Reiff、Sajiv K. Nair、John T. Henri、Jack F. Greiner、Bollu S. Reddy、Ramappa Chakrasali、Sunil A. David、Ting-Lan Chiu、Elizabeth A. Amin、Richard H. Himes、David G. Vander Velde、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/jo901752v

  日期：2010.1.1

  Three photaffinity labeled derivatives of epothilone D were prepared by total synthesis, using efficient novel asymmetric synthesis methods for the preparation of two important synthetic building blocks. The key step for the asymmetric synthesis of (S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal involved a ketone reduction with (R)-Me-CBS-oxazaborolidine. For the synthesis

  埃坡霉素 D 的三种光亲和标记衍生物通过全合成制备，使用有效的新型不对称合成方法制备两种重要的合成结构单元。( S , E )-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-4-methyl-5-(2-methylthiazol-4-yl)pent-4-enal不对称合成的关键步骤涉及用 ( R )进行酮还原-Me-CBS-恶唑硼烷。用于合成 (5 S )-5,7-di[( tert-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-4,4-二甲基庚烷-3-one β-酮酯的不对称 Noyori 还原被使用。C26 羟基埃坡霉素 D 衍生物是按照成熟的全合成策略构建的，并且光亲和标签连接到 C26 羟基。在微管蛋白组装试验中测试了光亲和类似物对 MCF-7 和 HCT-116 癌细胞系的细胞毒性。在微管蛋白组装试验中发现 3-和 4-叠氮苯甲酸类似物的活性与埃坡霉素 B 一样，但与埃坡霉素 B 相比，细胞毒性显着降低。二苯甲
• Total synthesis of 26-hydroxy-epothilone B and related analogs via a macrolactonization based strategy
  作者：K.C. Nicolaou、M.Ray V. Finlay、Sacha Ninkovic、Francisco Sarabia

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00352-4

  日期：1998.6

  The chemical synthesis of a series of 26-substituted epothilones B is described. Fully protected 26-hydroxydesoxy-epothilone B (7), prepared via the macrolactonization strategy, served as a common precursor to the designed epothilones described. The synthesized compounds were members of a large epothilone library whose biological screening led to the identification of a number of highly potent antitumor

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。
• Total synthesis of 26-hydroxyepothilone B and related analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Sacha Ninkovic、M. Ray V. Finlay、Francisco Sarabia、Tianhu Li

  DOI：10.1039/a705845d

  日期：——

  A series of 26-substituted epothilones B (3, 22, 23a–n and 24a–h,j–l,o) have been constructed by total synthesis involving a selective Wittig olefination, an aldol reaction and a macrolactonization as key steps.

  一系列26取代的艾波替龙B（3, 22, 23a–n和24a–h,j–l,o）通过全合成构建而成，关键步骤包括选择性维蒂希烯化、醛醇反应和大环内酯化。
• Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、M. Ray V. Finlay、N. Paul King、Barbara Werschkun、Antony Bigot

  DOI：10.1039/a809954e

  日期：——

  During a synthesis of 16-desmethylepothilone B new methods for the convergent and highly stereoselective synthesis of epothilone B and analogues were developed.

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。