12-mercaptododecyl-β-D-galactopyranoside | 1207721-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-mercaptododecyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(12-sulfanyldodecoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1207721-13-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₆S
• 分子量: 380.546
• InChiKey: ZCSMGEGEXKYQNJ-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-溴-1-十二烷醇 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12-mercaptododecyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and galectin-binding activities of mercaptododecyl glycosides containing a terminal β-galactosyl group

  摘要：

  Mercaptododecyl glycosides containing a terminal beta-galactosyl group were prepared from D-galactose or from D-lactose via hexa-O-acetyl-lactal (10) as a key intermediate. Interactions of these glycolipids (5 kinds) and galectins (beta-galactoside binding lectins, 6 species) were evaluated by surface plasmon resonance (SPR) method. High binding responses were observed for the lactoside, 2-deoxy-lactoside, and lactosaminide with some galectins (Gal-3, -4, -8), whereas the galactoside and 2,3-dideoxy-lactoside showed low binding activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.049