5-bromo-3-(4-methoxyanilino)-2-oxo-1H-indole-3-carbonitrile | 1243698-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(4-methoxyanilino)-2-oxo-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1243698-08-9；1243698-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 358.194
• InChiKey: ZVVNTDNZCGZXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-(4-甲氧基苯胺基)吲哚-2-酮 、 三甲基氰硅烷 在 (1S)-N-diphenylphosphoryl-1-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanamine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 以72%的产率得到5-bromo-3-(4-methoxyanilino)-2-oxo-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the synthesis of oxindole based quaternary α-aminonitriles via the Strecker reaction

  摘要：

  已开发出使用TMSCN直接对异靛酮进行α-氰胺化反应，该反应在无催化剂的情况下在甲醇中进行。一种新的基于奎宁生物碱的双功能磷酰胺催化剂7能够促进源自异靛酮的酮亚胺与TMSCN的斯特雷克反应，最高可达74%的对映体过剩。

  DOI：

  10.1039/c0ob00174k

文献信息

• A facile method for the synthesis of oxindole based quaternary α-aminonitriles via the Strecker reaction
  作者：Yun-Lin Liu、Feng Zhou、Jun-Jie Cao、Cong-Bin Ji、Miao Ding、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c0ob00174k

  日期：——

  The direct α-cyanoamination of isatins using TMSCN has been developed, which is carried out in methanol without any catalyst. A new bifunctional cinchona alkaloid-based phosphinamide catalyst 7 could promote the Strecker reaction of isatins derived ketimine with TMSCN in up to 74% ee.

  已开发出使用TMSCN直接对异靛酮进行α-氰胺化反应，该反应在无催化剂的情况下在甲醇中进行。一种新的基于奎宁生物碱的双功能磷酰胺催化剂7能够促进源自异靛酮的酮亚胺与TMSCN的斯特雷克反应，最高可达74%的对映体过剩。