methyl (S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutyrate | 121980-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutyrate
• 英文别名: (+)-(S) methyl (t-butyldimethylsilyl) mevaldate；(+)-(S)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentanoate；methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopentanoate
• CAS: 121980-45-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: ZEPDOYUWXXKUHZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutyrate 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(S)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  去甲mevaldic酸替代物的非对映选择性和对映选择性制备通过去对称方法。（+）和（-）正甲戊内酯的对映选择性合成

  摘要：

  的无溶剂的去对称内消旋-dialdehyde与手性醇，导致制备的4-甲硅烷氧基-6- alkyloxytetrahydro -2- ħ -吡喃-2-酮用96％去衍生物。该方法可产生具有99％ee的相应甲基正甲羟戊酸酯，已应用于（-）-（R）和（+）-（S）甲羟戊酸内酯的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.010
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Poppe, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 145 - 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desymmetrisation of dialdehydes: (+)-(S) and (−)-(R) nor-methyl mevaldate as versatile synthetic intermediates
  作者：Shirley L.J. Buckley、Michael G.B. Drew、Laurence M. Harwood、Antonio J. Macı́as-Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00533-6

  日期：2002.5
• Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Poppe, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 145 - 158
  作者：Novak, Lajos、Rohaly, Janos、Poppe, Laszlo、Hornyanszky, Gabor、Kolonits, Pal、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective and enantioselective preparation of nor-mevaldic acid surrogates through desymmetrisation methodology. Enantioselective synthesis of (+) and (−) nor-mevalonic lactones
  作者：José Manuel Botubol-Ares、María Jesús Durán-Peña、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado、Laurence M. Harwood、Antonio J. Macías-Sánchez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.010

  日期：2015.10

  Solvent-free desymmetrisation of a meso-dialdehyde with chiral alcohols, led to preparation of 4-silyloxy-6-alkyloxytetrahydro-2H-pyran-2-one derivatives with a 96% de. This methodology, which yields the corresponding methyl nor-mevaldates with 99% ee, has been applied to the enantioselective synthesis of the (−)-(R) and (+)-(S) nor-mevalonic acid lactones.

  的无溶剂的去对称内消旋-dialdehyde与手性醇，导致制备的4-甲硅烷氧基-6- alkyloxytetrahydro -2- ħ -吡喃-2-酮用96％去衍生物。该方法可产生具有99％ee的相应甲基正甲羟戊酸酯，已应用于（-）-（R）和（+）-（S）甲羟戊酸内酯的对映选择性合成。