2-(N-acetylamino)-3-(3-thienyl)-acrylic acid | 88991-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-acetylamino)-3-(3-thienyl)-acrylic acid
• 英文别名: (Z)-2-Acetylamino-3-(3-thienyl)-2-propenoic acid；(Z)-2-acetamido-3-(thiophen-3-yl)acrylic acid；(Z)-2-acetamido-3-thiophen-3-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 88991-21-3
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: SQJBLXUDQHJGCT-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetylamino)-3-(3-thienyl)-acrylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 L-天门冬氨酸 、 E_. coli strain 、 磷酸吡哆醛 作用下， 生成 3-(3-噻吩)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of l-thienylalanines

  摘要：

  L-Thienylalanines were prepared via the hydantoin and azlactone routes with the key step consisting of the microbial transamination of 2-hydroxy-3-thienylacrylic with L-aspartic acid as amino donor. The transamination reaction was performed by a genetically engineered E. coli strain on scales up to 100 g of L-3-(2-thienyl)alanine 1a and is also applicable to the preparation of the isomeric amino acid 1b and some ring-substituted derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00016-5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-4-(thiophen-3-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到2-(N-acetylamino)-3-(3-thienyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和羰基部分的新型简化半胱氨酸衍生物的合成

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种方便而有效的方法，用于合成半精胺素的新的简化衍生物，其中α，α-二甲基苄基部分A被α，β-不饱和芳基取代为Michael受体。这些衍生物大多数对三种人类肿瘤细胞系（KB，Hep-G 2和MCF 7）具有很强的细胞毒活性。类似物17b和17f显示出与紫杉醇和玫瑰树碱相当的对KB和Hep-G 2癌细胞系的高细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.091

文献信息

• Synthesis and Stereospecific Ring Opening of the (<i>Z</i>/<i>E</i>)-Isomers of 2-Methyl(Phenyl)-4-(thienylmethylene)-5(4<i>H</i>)-oxazolones
  作者：C. Cativiela、M. D. Diaz De Villegas、J. A. Mayoral、E. Melendez

  DOI：10.1055/s-1983-30556

  日期：——
• Unusual amino acids IV. Asymmetric synthesis of thienylalanines
  作者：Christian Döbler、H.-J. Kreuzfeld、H.W. Krause、M. Michalik

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80424-3

  日期：1993.8

  (Z)-2-N-Acylamino-3-thienyl-acrylic acids and their esters were prepared by known procedures and hydrogenated to the corresponding optically active 2-N-acetyl(or benzoyl)-3-(2- or 3-thienyl)-alanines with optical yields up to 90 % using the rhodium complexes of ''PROPRAPHOS'' 6a,b and O,N-bis(diphenylphosphino)-2-exo-hydroxy,3-endo-methylamino-norbornane 6c as chiral catalysts, Recrystallization and deacylation of the obtained amino acid derivatives yields the optically pure hydrochlorides of the thienylalanines and the free amino acids.
• CATIVIELA, C.;DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.;MAYORAL, J. A.;MELENDEZ, E., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 899-902
  作者：CATIVIELA, C.、DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.、MAYORAL, J. A.、MELENDEZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF DEHYDROAMINO ACID DERIVATIVES USING RHODIUM AND IRIDIUM DIPHOSPHINITE CARBOHYDRATE CATALYST COMPOSITIONS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0739333B1

  公开（公告）日：1998-10-14