2-(4-aminophenyl)ethanesulfonic acid | 98593-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)ethanesulfonic acid
• 英文别名: (4-aminophenyl)ethanesulfonic acid；2-(4-Amino-phenyl)-ethansulfonsaeure
• CAS: 98593-83-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: SAUYCNWXEOCLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)ethanesulfonic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(3-Chlorocarbonyl-propyl)-5-(2-chlorosulfonyl-ethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-，5-和6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯：用氯代替磺酸官能团

  摘要：

  通过从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-，5-或6轻松消除SO 2制备了有价值的新型合成中间体4-，5-或6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸-甲磺酸分别可以通过费歇尔型吲哚酸容易地获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.038
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙磺酸异丙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 81.25h， 生成 2-(4-aminophenyl)ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted Indole Derivatives. Part 4: Naratriptan from α-Anilinoacetaldehyde Dimethylacetal by TiCl4-Mediated Cyclisation

  摘要：

  N-Methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide (Naratriptan, 2) was prepared from N-methyl-N-phenylmethyl-2-(4-aminophenyl)ethanesulfonamide (3b) through reductive alkylation with dimethoxyacetaldehyde followed by N-acylation and TiCl4-mediated indolisation, according to Sundberg procedure. The isopropyl group proved to be a useful protecting group for sulfonate esters in a number of transformations but was cleaved in the presence of TiCl4.

  DOI：

  10.3987/com-03-9838

文献信息

• [EN] ARYLETHANOLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AGONISTS OF ATYPICAL BETA-ADRENOCEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLETHANOLAMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES DES BETA-RECEPTEURS ADRENERGIQUES ATYPIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1997021666A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) The present invention relates to phenethanolamine derivatives of formula (I), wherein R1 represents an aryl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, hydroxy, C1-6alkoxy, C1-6alkyl, nitro, cyano, hydroxymethyl and trifluoromethyl; R2 represents hydrogen or C1-6alkyl; R3 represents a group (A) where the aromatic ring may be optionally substituted by up to four substituents selected from C1-6alkyl, halogen, trifluoromethyl, and C1-6alkoxy; R4 represents hydrogen, or C1-6alkyl; R5 represents CO2R8, C1-6alkylCO2R16, CONR9R10, NHCONR11R12, SO2NHR13, P(O)(OR14)2, SO3H, C1-6alkylSO3H, NHSO2R15, NHCOR17 or tetrazol-5-yl; R6 and R7 independently represent hydrogen, C1-6alkyl, trifluoromethyl, CN, OH, CO2R18, CH2CO2R19, or R6 and R7 form a 5-6 membered cycloalkyl ring; R8 represents hydrogen, or C1-6alkyl; R9 represents hydrogen, C1-6alkyl, or C1-6alkylOR20; R10, R11, R12, R14-R16, and R18-R20 each independently represent hydrogen, or C1-6alkyl; R13 represents C1-6alkyl or trifluoromethyl; R17 represents C1-6alkyl or trifluoromethyl; with the proviso that when R6 and R7 are both hydrogen, R8 is other than hydrogen; and physiologically acceptable derivatives thereof; to processes for their preparation; and their use in the treatment of conditions susceptible of amelioration by an atypical beta-adrenoceptor agonist.(FR) La présente invention se rapporte à des dérivés de phénéthanolamine de la formule (I), ainsi qu'à des dérivés de ceux-ci, acceptables sur le plan physiologique. Dans cette formule, R1 représente un groupe aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, hydroxy, alcoxy C1-6, alkyle C1-6, nitro, cyano, hydroxyméthyle et trifluorométhyle; R2 représente hydrogène ou alkyle C1-6; R3 représente un groupe (A) où le noyau aromatique peut être éventuellement substitué par au maximum quatre substituants choisis parmi alkyle C1-6, halogène, trifluorométhyle et alcoxy C1-6, R4 représente hydrogène ou alkyle C1-6, R5 représente CO2R8, alkyle C1-6CO2R16, CONR9R10, NHCONR11R12, SO2NHR13, P(O)(OR14)2, SO3H, alkyle C1-6SO3H, NHSO2R15, NHCOR17 ou tétrazol-5-yle, R6 et R7 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, trifluorométhyle, CN, OH, CO2R18, CH2CO2R19, ou bien R6 et R7 forment un noyau cycloalkyle possédant 5 à 6 chaînons, R8 représente hydrogène ou alkyle C1-6, R9 représente hydrogène, alkyle C1-6 ou alkyle C1-6OR20, R10, R11, R12, R14-R16 et R18-R20 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6, R13 représente alkyle C1-6 ou trifluorométhyle, R17 représente alkyle C1-6 ou trifluorométhyle, à la condition que lorsque R6 et R7 représentent tous deux hydrogène, R8 ne représente pas hydrogène. On décrit également des procédés de préparation de ces dérivés ainsi que leur utilisation dans le traitement d'états pathologiques susceptibles d'être améliorés par un agoniste des bêta-récepteurs adrénergiques atypiques.
• Synthesis of 5-Substituted Indole Derivatives. Part 4: Naratriptan from α-Anilinoacetaldehyde Dimethylacetal by TiCl4-Mediated Cyclisation
  作者：Béla Pete、Gyula Simig、László Poszávácz、László Toke

  DOI：10.3987/com-03-9838

  日期：——

  N-Methyl-3-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole-5-ethanesulfonamide (Naratriptan, 2) was prepared from N-methyl-N-phenylmethyl-2-(4-aminophenyl)ethanesulfonamide (3b) through reductive alkylation with dimethoxyacetaldehyde followed by N-acylation and TiCl4-mediated indolisation, according to Sundberg procedure. The isopropyl group proved to be a useful protecting group for sulfonate esters in a number of transformations but was cleaved in the presence of TiCl4.
• A facile synthesis of 4-, 5- and 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates: replacement of a sulfonic acid functionality by chlorine
  作者：Béla Pete、Gyula Parlagh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.038

  日期：2004.9

  Valuable new synthetic intermediates, 4-, 5- or 6-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates, were prepared by the facile elimination of SO2 from 2-ethoxycarbonyl-1H-indole-4-, 5- or 6-methanesulfonic acids, respectively, easily accessible by Fischer-type indolization.

  通过从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-4-，5-或6轻松消除SO 2制备了有价值的新型合成中间体4-，5-或6-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸-甲磺酸分别可以通过费歇尔型吲哚酸容易地获得。