11-(tetrahydropyran-2-yloxy)-undec-1-en-6-yn-5-ol | 823792-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(tetrahydropyran-2-yloxy)-undec-1-en-6-yn-5-ol
• 英文别名: 11-[(Oxan-2-yl)oxy]undec-1-en-6-yn-5-ol；11-(oxan-2-yloxy)undec-1-en-6-yn-5-ol
• CAS: 823792-04-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: PHCFOROPPCANSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(tetrahydropyran-2-yloxy)-undec-1-en-6-yn-5-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methoxy-undec-10-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成三环含氧杂环的串联分子内尼古拉斯和Pauson-Khand反应。

  摘要：

  [反应：见正文]用Co2（CO）8处理后，简单的无环烯炔很容易转化为三环醚，随后进行尼古拉斯和Pauson-Khand反应。三环[5,8,5]-和[5,7,5]-系统仅需七个合成步骤即可制备，并且收率高。

  DOI：

  10.1021/ol0479141
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 、 4-戊烯醛 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到11-(tetrahydropyran-2-yloxy)-undec-1-en-6-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成三环含氧杂环的串联分子内尼古拉斯和Pauson-Khand反应。

  摘要：

  [反应：见正文]用Co2（CO）8处理后，简单的无环烯炔很容易转化为三环醚，随后进行尼古拉斯和Pauson-Khand反应。三环[5,8,5]-和[5,7,5]-系统仅需七个合成步骤即可制备，并且收率高。

  DOI：

  10.1021/ol0479141

文献信息

• Tandem Intramolecular Nicholas and Pauson−Khand Reactions for the Synthesis of Tricyclic Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Miriam M. Quintal、Kristina D. Closser、Kevin M. Shea

  DOI：10.1021/ol0479141

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Simple acyclic enynes can be easily converted into tricyclic ethers upon treatment with Co2(CO)8 followed by Nicholas and Pauson-Khand reactions. Tricyclic [5,8,5]- and [5,7,5]-systems can be prepared in high overall yields in only seven synthetic steps.

  [反应：见正文]用Co2（CO）8处理后，简单的无环烯炔很容易转化为三环醚，随后进行尼古拉斯和Pauson-Khand反应。三环[5,8,5]-和[5,7,5]-系统仅需七个合成步骤即可制备，并且收率高。
• Nicholas Reactions with Carboxylic Acids for the Synthesis of Macrocyclic Diolides
  作者：Kevin M. Shea、Kristina D. Closser、Miriam M. Quintal

  DOI：10.1021/jo051691q

  日期：2005.10.1

  [GRAPHIC]We have developed a new strategy for the preparation of diolides using a cascade of Nicholas reactions. The carboxylic acid nucleophiles in these reactions are virtually unstudied participants in transformations of this type. Using this methodology, a 16-membered cobalt-complexed cyclic diyne is available in 28% yield over eight steps (an average of 85% per step). We can also easily access the uncomplexed diolide in one additional step.