2-(4'-aminophenyl)-6-nitrobenzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4'-aminophenyl)-6-nitrobenzoxazole
• 英文别名: 4-(6-Nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)aniline；4-(6-nitro-1,3-benzoxazol-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: NIYJKINDPUHPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 5.0h， 以8%的产率得到2-(4'-aminophenyl)-6-nitrobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  推挽式苯并唑的长波长荧光发射的实验和理论研究：激发态下的分子内质子转移还是电荷转移？†

  摘要：

  这项研究介绍了包含通过π-共轭苯并唑结构连接的电子给体和吸收基团的化合物的合成，表征和理论计算。溶液中的化合物在紫外可见光谱（380-390纳米）由于自旋吸收最大值和对称性允许的电子1个ππ*跃迁与在基态任一化合物的电荷转移没有明显的证据。观察到位于紫色-蓝色-绿色区域的荧光发射，该荧光发射是通过溶剂极性定制的，具有较大的斯托克斯位移。考虑到长波长发射，Lippert-Mataga图表明溶剂极性函数中的正溶剂变色（Δf）范围0.02–0.20，与激发状态下ICT机制的发生有关。在Δf大于0.20时，介质的极性似乎不再增加化合物的稳定性，达到平稳状态。还使用了时变密度泛函理论（TD-DFT）和身份分辨二阶近似耦合簇（RI-CC2）计算来更好地理解这些化合物的激发态。结果表明，ESIPT在化合物中不受欢迎，主要是在极性溶剂中，并且发射波长主要与ICT有关。总之，在这些推挽式化合物中，给电子和吸电子基团不利于ESIPT过程。

  DOI：

  10.1039/c8cp05186k