4,5-dibromo-2-fluoroanisole | 861928-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-dibromo-2-fluoroanisole
• 英文别名: 4,5-Dibromo-2-fluoroanisol；1,2-dibromo-4-fluoro-5-methoxybenzene
• CAS: 861928-19-0
• 化学式: C₇H₅Br₂FO
• 分子量: 283.923
• InChiKey: BUAHSFZYRFPRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-2-fluoroanisole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以13%的产率得到2-bromo-5-fluoro-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的二卤代苯与丁基锂之间的卤素-锂交换：在官能化溴代苯甲醛的区域选择性合成中的应用

  摘要：

  非对称取代的单官能和双官能二卤代苯C 6 H 3 XHal 2和C 6 H 2 XYHal 2之间的卤素-锂互变反应（Hal = Br，I； X，Y = F，OR，CF 3，CH（OMe）2）研究了丁基锂和丁基锂。将所得的有机锂中间体以中等至良好的产率转化成相应的苯甲醛。通常，邻位的溴原子官能团中的α优先被锂取代。具有双功能系统的分子内竞争实验表明，与甲氧基和二甲氧基甲基相比，氟能够更强地激活相邻的溴原子。用碘代替未活化的溴后，由于优选的碘-锂交换，可以完全逆转这种反应模式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.051
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯硼酸 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4,5-dibromo-2-fluoroanisole
  参考文献：
  名称：

  取代的二卤代苯与丁基锂之间的卤素-锂交换：在官能化溴代苯甲醛的区域选择性合成中的应用

  摘要：

  非对称取代的单官能和双官能二卤代苯C 6 H 3 XHal 2和C 6 H 2 XYHal 2之间的卤素-锂互变反应（Hal = Br，I； X，Y = F，OR，CF 3，CH（OMe）2）研究了丁基锂和丁基锂。将所得的有机锂中间体以中等至良好的产率转化成相应的苯甲醛。通常，邻位的溴原子官能团中的α优先被锂取代。具有双功能系统的分子内竞争实验表明，与甲氧基和二甲氧基甲基相比，氟能够更强地激活相邻的溴原子。用碘代替未活化的溴后，由于优选的碘-锂交换，可以完全逆转这种反应模式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.051

文献信息

• Halogen–lithium exchange between substituted dihalobenzenes and butyllithium: application to the regioselective synthesis of functionalized bromobenzaldehydes
  作者：Marek Dąbrowski、Joanna Kubicka、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.051

  日期：2005.7

  Halogen–lithium interconversion reactions between unsymmetrically substituted mono- and bifunctional dihalobenzenes C6H3XHal2 and C6H2XYHal2 (Hal=Br, I; X, Y=F, OR, CF3, CH(OMe)2) and butyllithium were investigated. The resultant organolithium intermediates were converted into the corresponding benzaldehydes in moderate to good yields. As a rule, bromine atoms in the position ortho to the functional group

  非对称取代的单官能和双官能二卤代苯C 6 H 3 XHal 2和C 6 H 2 XYHal 2之间的卤素-锂互变反应（Hal = Br，I； X，Y = F，OR，CF 3，CH（OMe）2）研究了丁基锂和丁基锂。将所得的有机锂中间体以中等至良好的产率转化成相应的苯甲醛。通常，邻位的溴原子官能团中的α优先被锂取代。具有双功能系统的分子内竞争实验表明，与甲氧基和二甲氧基甲基相比，氟能够更强地激活相邻的溴原子。用碘代替未活化的溴后，由于优选的碘-锂交换，可以完全逆转这种反应模式。