(4S)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 319922-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 319922-65-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: JXLPWPDQSZYBBQ-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-(triethylsiloxy)-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(4S)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylhept-6-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o

文献信息

• Synthesis of the C(29)−C(45) Bis-pyran Subunit (E−F) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)
  作者：Glenn C. Micalizio、Anatoly N. Pinchuk、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo001236o

  日期：2000.12.1

  A synthesis of the C(29)-C(45) bis-pyran subunit 2 of spongistatin 1 (1a) is described. The synthesis proceeds in 19 steps from the chiral aldehyde ent-7, and features highly diastereoselective alpha-alkoxyallylation reactions using the gamma-alkoxy substituted allylstannanes 17 and 19, as well as a thermodynamically controlled intramolecular Michael addition to close the F-ring pyran. The E ring was

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。