N-Carboxy-adamantanine anhydride | 56643-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Carboxy-adamantanine anhydride
• 英文别名: spiro[adamantane-2,4'-oxazolidine]-2',5'-dione；Spiro[1,3-oxazolidine-4,2'-adamantane]-2,5-dione
• CAS: 56643-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ZIWNDVYCNBZXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-氨基金刚烷-2-甲酸 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-Carboxy-adamantanine anhydride
  参考文献：
  名称：

  基于亮氨酸氨基肽酶作用的生物活性化合物的潜在潜伏形式。三环脂族α-氨基酸金刚烷胺的二肽衍生物。

  摘要：

  已经使用经典的肽合成方法合成了运输抑制性三环脂族α-氨基酸金刚烷（1）的一些甘氨酸，亮氨酸和苯丙氨酸二肽衍生物，目的是提高后者的生物利用度。尽管测试剂量的糖基金刚烷胺和L-亮氨酰金刚烷胺似乎在体内被吸收，如腹膜内给药后其在尿中的出现所证明的那样，但它们并未在体外被亮氨酸氨基肽酶的纯化制剂水解。实际上，它们是该酶的抑制剂。金刚烷基甘氨酸，金刚烷基-L-亮氨酸和金刚烷基-L-苯丙氨酸也不能被亮氨酸氨基肽酶水解。

  DOI：

  10.1021/jm00242a013

文献信息

• Potential latentiation forms of biologically active compounds based on action of leucine aminopeptidase. Dipeptide derivatives of the tricycloaliphatic .alpha.-amino acid, adamantanine
  作者：Herbert T. Nagasawa、James A. Elberling、Frances N. Shirota

  DOI：10.1021/jm00242a013

  日期：1975.8

  Some glycine, leucine and phenylalanine dipeptide derivatives of the transport inhibitory, tricycloaliphatic alpha-amino acid, adamantanine (1), have been synthesized using classical methods of peptide synthesis with the aim of improving the latter's bioavailability. Although test doses of glycyladamantanine and L-leucyladamantanine appeared to be absorbed in vivo as evidenced by its appearance in

  已经使用经典的肽合成方法合成了运输抑制性三环脂族α-氨基酸金刚烷（1）的一些甘氨酸，亮氨酸和苯丙氨酸二肽衍生物，目的是提高后者的生物利用度。尽管测试剂量的糖基金刚烷胺和L-亮氨酰金刚烷胺似乎在体内被吸收，如腹膜内给药后其在尿中的出现所证明的那样，但它们并未在体外被亮氨酸氨基肽酶的纯化制剂水解。实际上，它们是该酶的抑制剂。金刚烷基甘氨酸，金刚烷基-L-亮氨酸和金刚烷基-L-苯丙氨酸也不能被亮氨酸氨基肽酶水解。