methyl 4-O-benzyl-6-bromo-3,6-deoxy-β-D-erythro-hexopyranoside | 171001-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-6-bromo-3,6-deoxy-β-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,5S,6S)-6-(bromomethyl)-2-methoxy-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 171001-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: OMHROJSCMWHRNF-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-bromo-3,6-deoxy-β-D-erythro-hexopyranoside 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,5S)-5-(1-R-hydroxyethyl)-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-methoxycarbonylmethyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698515
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose 在 四溴化碳 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 生成 、 methyl 4-O-benzyl-6-bromo-3,6-deoxy-β-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698515

文献信息

• Free radical reactions of carbohydrate derivatives in the synthesis of carbocyclic compounds
  作者：A. F. Sviridov、A. B. Frolov、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00698515

  日期：1995.4

  The benzyloxy group at C(4) of the pyranose ring in 3,4-disubstituted and 3-deoxy carbohydrate derivatives affects the direction of intramolecular free-radical C(2)-C(6) cyclization. A possible mechanism of the formation of the tetrahydrofuran ring was proposed.

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。