(±)-tert-butyl octa-1,7-dien-4-ylcarbamate | 210574-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-tert-butyl octa-1,7-dien-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-octa-1,7-dien-4-ylcarbamate
• CAS: 210574-42-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: HOOOKVYWONMMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-tert-butyl octa-1,7-dien-4-ylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-环己烯氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexenylamines by Ring Closing Metathesis

  摘要：

  从 5-戊烯醛 1 开始，制备出 1-烯丙基-4-戊烯胺 2a-d。使用 Grubbs 催化剂 3 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以高产率地得到相应的环己烯胺 4a、b 和 4d。回收的仲胺 2c 并无变化。化合物 4d 的这一合成路线代表了生物碱表巴丁的正式全合成。此外，4b 通过亲电跨annular 环化反应转化为双环氨基甲酸酯 5a 和 5b。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1789
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 氨基甲酸叔丁酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以56%的产率得到(±)-tert-butyl octa-1,7-dien-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称钯催化的碳胺化反应使内消旋 2,5-二烯丙基吡咯烷基脲去对称化：双环脲的立体控制合成

  摘要：

  失去对称性：通过 Pd 催化的内消旋-2,5-二烯丙基吡咯烷基脲的去对称碳胺化反应对映选择性地获得稠合双环脲（参见方案）。反应生成 C  N 和 C  C 键，并提供具有三个立体中心的产物。其中一个产物经过几个步骤转化为三环胍，然后转化为 9- epi- batzelladine K。

  DOI：

  10.1002/anie.201302720

文献信息

• Desymmetrization of<i>meso</i>-2,5-Diallylpyrrolidinyl Ureas through Asymmetric Palladium-Catalyzed Carboamination: Stereocontrolled Synthesis of Bicyclic Ureas
  作者：Nicholas R. Babij、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201302720

  日期：2013.8.26

  Lost symmetry: Fused bicyclic ureas are enantioselectively obtained through Pd‐catalyzed desymmetrizing carboaminations of meso‐2,5‐diallylpyrrolidinyl ureas (see scheme). The reactions generate a CN and a CC bond, and afford products with three stereocenters. One of these products was transformed to a tricyclic guanidine and then to 9‐epi‐batzelladine K over several steps.

  失去对称性：通过 Pd 催化的内消旋-2,5-二烯丙基吡咯烷基脲的去对称碳胺化反应对映选择性地获得稠合双环脲（参见方案）。反应生成 C  N 和 C  C 键，并提供具有三个立体中心的产物。其中一个产物经过几个步骤转化为三环胍，然后转化为 9- epi- batzelladine K。
• Synthesis of Cyclohexenylamines by Ring Closing Metathesis
  作者：Martin E. Maier、Tzvetelina Lapeva

  DOI：10.1055/s-1998-1789

  日期：1998.8

  Starting from 5-pentenaldehyde 1, the 1-allyl-4-pentenylamines 2a-d were prepared. The ring closing metathesis reaction of these dienes using the Grubbs catalyst 3 gave the corresponding cyclohexenylamines 4a, b and 4d in high yield. The secondary amine 2c was recovered unchanged. This route to compound 4d represents a formal total synthesis of the alkaloid epibatidine. In additon, 4b was transformed by electrophilic transannular cyclization to the bicyclic urethanes 5a and 5b.

  从 5-戊烯醛 1 开始，制备出 1-烯丙基-4-戊烯胺 2a-d。使用 Grubbs 催化剂 3 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以高产率地得到相应的环己烯胺 4a、b 和 4d。回收的仲胺 2c 并无变化。化合物 4d 的这一合成路线代表了生物碱表巴丁的正式全合成。此外，4b 通过亲电跨annular 环化反应转化为双环氨基甲酸酯 5a 和 5b。