11-phenylundeca-1-en-6,8-diyn-5-ol | 1315561-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-phenylundeca-1-en-6,8-diyn-5-ol
• 英文别名: 11-phenylundec-1-en-6,8-diyn-5-ol
• CAS: 1315561-99-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: ZCEAHDWXAWVRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-phenylundeca-1-en-6,8-diyn-5-ol 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (7-(allyloxy)undeca-10-en-3,5-diynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  逆转Rh（I）催化的Pauson-Khand环加成反应的非对映选择性

  摘要：

  研究发现，当底物含有合适的官能团时，在没有螯合膦配体的情况下，Rh（I）催化的手性炔烃的Pauson-Khand环加成反应的非对映选择性可以逆转，生成反式非对映异构体作为主要产物。螯合配位到Rh（I）中心。这扩大了基于Rh（I）的催化过程在制备顺式和反式立体异构体上的应用。

  DOI：

  10.1021/ol201670c
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-8-phenylocta-3,5-diyn-2-ol 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 11-phenylundeca-1-en-6,8-diyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-二炔与醛的高对映选择性催化反应到多环化合物的简便不对称合成

  摘要：

  发现 (S)-1,1'-Binaphth-2-ol (BINOL) 与 ZnEt(2)、Ti(O(i)Pr)(4) 和双环己胺结合可催化高对映选择性 (83-95 % ee) 将各种 1,3-二炔加成到不同结构的醛中。该方法提供了一种方便的途径来生成许多光学活性二烯二炔作为多环化合物的无环前体。手性二烯二炔在 rac-BINAP 存在下使用 [Rh(cod)Cl](2) 作为催化剂在苯甲醛中进行高度化学选择性的 Pauson-Khand (PK) 环加成。手性二烯二炔底物含有与手性中心相邻的大取代基，也实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。在 Grubbs II 催化剂存在下，PK 环加成产物的闭环烯炔复分解导致形成所需的 5,5，7-和5,5,8-稠合三环化合物。5,5,7-三环化合物与马来酸酐的进一步高度非对映选择性Diels-Alder反应产生5,5,7,6-多环产物。由光学活性

  DOI：

  10.1021/ja204289q

文献信息

• From Highly Enantioselective Catalytic Reaction of 1,3-Diynes with Aldehydes to Facile Asymmetric Synthesis of Polycyclic Compounds
  作者：Mark Turlington、Yuhao Du、Samuel G. Ostrum、Vishaka Santosh、Kathryne Wren、Tony Lin、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1021/ja204289q

  日期：2011.8.3

  chemoselective Pauson-Khand (PK) cycloaddition in benzaldehyde by using [Rh(cod)Cl](2) as the catalyst in the presence of rac-BINAP. High diastereoselectivity (up to >20:1) has also been achieved with the chiral dienediyne substrates containing a bulky substituent adjacent to the chiral center. In the presence of the Grubbs II catalyst, ring-closing enyne metathesis of the PK cycloaddition products led to the formation

  发现 (S)-1,1'-Binaphth-2-ol (BINOL) 与 ZnEt(2)、Ti(O(i)Pr)(4) 和双环己胺结合可催化高对映选择性 (83-95 % ee) 将各种 1,3-二炔加成到不同结构的醛中。该方法提供了一种方便的途径来生成许多光学活性二烯二炔作为多环化合物的无环前体。手性二烯二炔在 rac-BINAP 存在下使用 [Rh(cod)Cl](2) 作为催化剂在苯甲醛中进行高度化学选择性的 Pauson-Khand (PK) 环加成。手性二烯二炔底物含有与手性中心相邻的大取代基，也实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。在 Grubbs II 催化剂存在下，PK 环加成产物的闭环烯炔复分解导致形成所需的 5,5，7-和5,5,8-稠合三环化合物。5,5,7-三环化合物与马来酸酐的进一步高度非对映选择性Diels-Alder反应产生5,5,7,6-多环产物。由光学活性
• Reverse the Diastereoselectivity of the Rh(I)-Catalyzed Pauson-Khand Cycloaddition
  作者：Mark Turlington、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol201670c

  日期：2011.8.19

  It is discovered that the diastereoselectivity of the Rh(I)-catalyzed Pauson–Khand cycloaddition of chiral enynes can be reversed to generate the trans diastereomer as the major product in the absence of a chelate phosphine ligand when the substrate contains an appropriate functional group capable of chelate coordination to the Rh(I) center. This expands the application of the Rh(I)-based catalytic

  研究发现，当底物含有合适的官能团时，在没有螯合膦配体的情况下，Rh（I）催化的手性炔烃的Pauson-Khand环加成反应的非对映选择性可以逆转，生成反式非对映异构体作为主要产物。螯合配位到Rh（I）中心。这扩大了基于Rh（I）的催化过程在制备顺式和反式立体异构体上的应用。