3-(benzyloxy)octanal | 1198173-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)octanal
• 英文别名: 3-Phenylmethoxyoctanal
• CAS: 1198173-05-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: QJOARTKNLBRXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)octanal 、 三甲基(4-甲基戊-1-烯-2-氧基)硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到(±)-6-hydroxy-2-methyl-8-((benzyl)oxy)tridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  On the role of β-silyloxy- and β-alkoxyaldehyde protecting groups in Mukaiyama aldol 1,3-diastereocontrol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154203
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3-(benzyloxy)octanal
  参考文献：
  名称：

  On the role of β-silyloxy- and β-alkoxyaldehyde protecting groups in Mukaiyama aldol 1,3-diastereocontrol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154203

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Aldol Synthesis by anti-Markovnikov Hydration of Propargyloxy Substrates: Feasibility, Stereospecifity, and Reiterative Alkynylation-Hydration
  作者：Lukas Hintermann、Thomas Kribber、Aurélie Labonne、Eva Paciok

  DOI：10.1055/s-0029-1217734

  日期：2009.9

  Aldol derivatives have been synthesized by redox-neutral catalytic anti-Markovnikov hydration of propargyloxy substrates. A reiterative sequence of aldehyde alkynylation and alkyne hydration leads to 1,3-polyol derivatives.

  通过氧化还原中性催化的反马克诺夫水合反应合成了醛醇衍生物。醛的炔基化和炔烃水合的重复序列导致了1,3-多醇衍生物的形成。
• US4022794A
  申请人：——

  公开号：US4022794A

  公开（公告）日：1977-05-10
• On the role of β-silyloxy- and β-alkoxyaldehyde protecting groups in Mukaiyama aldol 1,3-diastereocontrol
  作者：Lucas W. Howell、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154203

  日期：2022.11