methyl 2-(2-(propargyloxy)phenyl)-5-methoxy-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1195946-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(2-(propargyloxy)phenyl)-5-methoxy-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methoxy-2-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate；methyl 5-methoxy-2-(2-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1195946-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: RSWXYWGFOIWVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-(2-(propargyloxy)phenyl)-1-phthalimidoaziridine-2,2-dicarboxylate 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到methyl 2-(2-(propargyloxy)phenyl)-5-methoxy-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷分子内环加成至双键和三键碳-碳键

  摘要：

  3-（2-烯丙氧基苯基）-或3-（2-丙炔氧基苯基）-1-邻苯二甲酰氮丙啶-2-羧酸衍生物的热解导致中间体N-邻苯二甲酰亚胺基甲亚胺基团立体定向分子内环加成至双或三碳-碳键。这导致缩合的N-邻苯二甲酰亚胺吡咯烷，N-邻苯二甲酰亚胺吡咯啉或其后续转化的产物。另一方面，类似的3-芳基-1-邻苯二甲酰咪唑啉二甲基-2,2-二羧酸二甲酯的热解仅产生5-甲氧基恶唑，这是竞争性1,5-偶极电环化的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.015

文献信息

• Intramolecular cycloaddition of N-phthalimidoaziridines to double and triple carbon–carbon bonds
  作者：Alena S. Pankova、Vladimir V. Voronin、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.015

  日期：2009.11

  Thermolysis of 3-(2-allyloxyphenyl)- or 3-(2-propargyloxyphenyl)-1-phthalimidoaziridine-2-carboxylic acid derivatives results in stereospecific intramolecular cycloaddition of intermediate N-phthalimidoazomethine ylides to double or triple carbon–carbon bonds. This leads to condensed N-phthalimidopyrrolidines, N-phthalimidopyrrolines, or products of their subsequent transformations. On the other hand

  3-（2-烯丙氧基苯基）-或3-（2-丙炔氧基苯基）-1-邻苯二甲酰氮丙啶-2-羧酸衍生物的热解导致中间体N-邻苯二甲酰亚胺基甲亚胺基团立体定向分子内环加成至双或三碳-碳键。这导致缩合的N-邻苯二甲酰亚胺吡咯烷，N-邻苯二甲酰亚胺吡咯啉或其后续转化的产物。另一方面，类似的3-芳基-1-邻苯二甲酰咪唑啉二甲基-2,2-二羧酸二甲酯的热解仅产生5-甲氧基恶唑，这是竞争性1,5-偶极电环化的产物。