1-thiophen-2-yl-N-[2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)ethyl]methanimine | 4114-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-thiophen-2-yl-N-[2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)ethyl]methanimine
• 英文别名: N,N'-bis-[2]thienylmethylen-ethylenediamine；N,N'-Bis-[2]thienylmethylen-aethylendiamin
• CAS: 4114-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S₂
• 分子量: 248.373
• InChiKey: ONDUJQMMZMEMEF-UTLPMFLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  387.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiophen-2-yl-N-[2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)ethyl]methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6-bis(2-thiophenyl)-2,5-diazahexane
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis ofN,N,N′,N′-Tetrakis (2-pyridylmethyl)-α,ω-alkanediamines Using a Phase-Transfer Catalyst

  摘要：

  在十六烷基三甲基氯化铵作为相转移催化剂的存在下，用 2-(氯甲基)氯化吡啶鎓对 δ、Ï-烷二胺及其 N,N′-二取代衍生物进行烷基化反应，可以方便地得到相应的 N,N,N′,N′-四(2-吡啶基甲基)-δ、Ï-烷二胺，收率良好。 同样也得到了 N,N′-双（2-吡啶基甲基）-N,N′-双（2-噻吩基甲基）-1,2-乙二胺。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26157
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-thiophen-2-yl-N-[2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)ethyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  具有新亚胺配体的铜和银配合物的合成和晶体结构 - 空气稳定、光致发光的 CuIN4 发色团

  摘要：

  合成了一系列新的亚胺配体 [1 (C12H12N2S2)、2 (C12H12N2S2)、3 (C24H18N4S2) 和 5 (C30H27N7)]（1 和 2 是结构异构体）。非共轭二噻吩-二亚胺配体 1、2 和三足亚胺-胺配体 5 的 CuI 和 AgI 配合物也已制备，并通过光谱技术和 X 射线衍射进行了彻底表征。在干燥 N2 下无水二氯甲烷中的玻璃碳毫电极循环伏安法中，相应的 CuI 配合物 [6 (2C12H12N2S2·CuClO4)、7 (2C12H12N2S2·CuClO4) 和 12 (C30H27N7·CuClO4)-I 显示出可逆的 CuI具有高氧化还原电位的耦合（6 为 1.001 V，7 为 0.958 V，12 为 0.692 V，相对于 Ag/AgCl）。这表明 π-酸配体 1、2 和 5 优先稳定铜 (I) 而不是铜 (II)。室温下，配合物 6、7 和 12

  DOI：

  10.1002/ejic.200390129

文献信息

• Convenient Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrakis (2-pyridylmethyl)-α,ω-alkanediamines Using a Phase-Transfer Catalyst
  作者：Masaru Sato、Yutaka Mori、Takeaki Iida

  DOI：10.1055/s-1992-26157

  日期：——

  Alkylation of α,ω-alkanediamines and their N,N′-disubstituted derivatives with 2-(chloromethyl)pyridinium chloride in the presence of hexadecyltrimethylammonium chloride as a phase-transfer catalyst gave conveniently the corresponding N,N,N′,N′-tetrakis (2-pyridylmethyl)-α,ω-alkanediamines in good yields. N,N′-Bis(2-pyridylmethyl)-N,N′-bis (2-thienylmethyl)-1,2-ethanediamine was similarly obtained.

  在十六烷基三甲基氯化铵作为相转移催化剂的存在下，用 2-(氯甲基)氯化吡啶鎓对 δ、Ï-烷二胺及其 N,N′-二取代衍生物进行烷基化反应，可以方便地得到相应的 N,N,N′,N′-四(2-吡啶基甲基)-δ、Ï-烷二胺，收率良好。 同样也得到了 N,N′-双（2-吡啶基甲基）-N,N′-双（2-噻吩基甲基）-1,2-乙二胺。
• Syntheses and Crystal Structures of Copper and Silver Complexes with New Imine Ligands − Air‐Stable, Photoluminescent Cu ^I N ₄ Chromophores
  作者：Goutam Kumar Patra、Israel Goldberg

  DOI：10.1002/ejic.200390129

  日期：2003.3

  the corresponding CuI complexes [6 (2C12H12N2S2·CuClO4), 7 (2C12H12N2S2·CuClO4), and 12 (C30H27N7·CuClO4)] show quasi-reversible CuII/I couples with high redox potentials (1.001 V for 6, 0.958 V for 7, and 0.692 V for 12, vs. Ag/AgCl). This indicates that the π-acid ligands 1, 2, and 5 preferentially stabilize copper(I) over copper(II). The CuIN4 chromophores in the complexes 6, 7, and 12 display photoluminescence

  合成了一系列新的亚胺配体 [1 (C12H12N2S2)、2 (C12H12N2S2)、3 (C24H18N4S2) 和 5 (C30H27N7)]（1 和 2 是结构异构体）。非共轭二噻吩-二亚胺配体 1、2 和三足亚胺-胺配体 5 的 CuI 和 AgI 配合物也已制备，并通过光谱技术和 X 射线衍射进行了彻底表征。在干燥 N2 下无水二氯甲烷中的玻璃碳毫电极循环伏安法中，相应的 CuI 配合物 [6 (2C12H12N2S2·CuClO4)、7 (2C12H12N2S2·CuClO4) 和 12 (C30H27N7·CuClO4)-I 显示出可逆的 CuI具有高氧化还原电位的耦合（6 为 1.001 V，7 为 0.958 V，12 为 0.692 V，相对于 Ag/AgCl）。这表明 π-酸配体 1、2 和 5 优先稳定铜 (I) 而不是铜 (II)。室温下，配合物 6、7 和 12
• THE PREPARATION OF 2-THIOPHENEALDEHYDE AND SOME OF ITS DERIVATIVES
  作者：WILLIAM S. EMERSON、TRACY M. PATRICK

  DOI：10.1021/jo01157a011

  日期：1949.9
• Angert et al., Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1959, vol. 32, p. 408,412; engl. Ausg. S. 427, 429
  作者：Angert et al.

  DOI：——

  日期：——
• Metal Ion Catalysis in the Hydrolysis of Schiff Bases^1,2
  作者：Gunther L. Eichhorn、John C. Bailar

  DOI：10.1021/ja01108a034

  日期：1953.6