1,6-bis(2-thiophenyl)-2,5-diazahexane | 18168-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,6-bis(2-thiophenyl)-2,5-diazahexane
• 英文别名: N,N'-bis(2-thienylmethyl)-1,2-ethanediamine；1,2-bis(2-thiophenemethyl)aminoethane；N,N'-bis(thiophen-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；N¹,N²-bis(thiophen-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis-[2]thienylmethyl-ethylenediamine；N,N'-Bis-[2]thienylmethyl-aethylendiamin；1,6-bis(2-thiophene)-2,5-diazahexane；enTph；(2-Thienylmethyl){2-[(2-thienylmethyl)amino]ethyl}amine
• CAS: 18168-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂S₂
• 分子量: 252.404
• InChiKey: HNSKBPMULGFUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(2-thiophenyl)-2,5-diazahexane 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 1,6-bis(2-thiophenyl)-2,5-bis(2-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylbenzyl)-2,5-diazahexane
  参考文献：
  名称：

  双室多功能基团配体的制备

  摘要：

  一种制备酚基配体 1,6-双(2-噻吩)-2,5-双(2-羟基-3-羟甲基-5-甲基苄基)-2,5-二氮杂己烷和1,据报道，6-双(5-甲基-2-噻吩)-2,5-双(2-羟基-3-羟甲基-5-甲基-苄基)-2,5-二氮杂己烷具有两个不同的具有多功能基团的隔室。为了合成这些配体，当量的 1,6-双（2-噻吩）-2,5-二氮杂己烷或 1,6-双（5-甲基-2-噻吩）-2,5-二氮杂己烷和两当量的 2 ,2-二甲基-6-甲基-8-(氯甲基)苯并-1,3-二恶英在 Na2CO3 存在下在 1,4-二恶烷中反应，然后酸水解丙酮化物保护基团。报告了新化合物的表征数据。

  DOI：

  10.1080/10426500600864890
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,6-bis(2-thiophenyl)-2,5-diazahexane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic improvement of titanium complexes bearing bis(aminophenolate) in ring-opening polymerization of l -lactide and ɛ-caprolactone

  摘要：

  This study synthesized and examined a series of titanium aminophenoxide complexes as catalysts for the ring-opening polymerization of L-lactide and epsilon-caprolactone. These Ti complexes are more active for LA than for CL. The interaction between coordinating atoms of the ligands and the central metal ions has a considerable influence on the resulting catalyses. The complex with thiophenyl groups demonstrated the highest catalytic activity, due to the lability of thiophenyl groups. Rapid changes between association and dissociation can be used to tune the electronic density of Ti in order to avoid contending with the coordination of L-lactide and epsilon-caprolactone to increase activity. In addition, kinetic results indicate a first-order dependency on [(LTi)-Ti-OMe((OPr)-Pr-i)(2)] and a first-order dependency on [CL] and [LA] respectively. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.07.003

文献信息

• Copper-Catalyzed Amidation of Aryl Iodides in the Presence of Various Chelating Ligands
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Hamid Golchoubian、Mahtab Masoudi

  DOI：10.1002/jccs.200800096

  日期：2008.6

  -Dibenzylethylenediamine is presented as a new, efficient, and versatile bidentate ligand suitable for the copper catalyzed formation of the C-N bond. This bidentate ligand has been demonstrated to facilitate the copper catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides with amides to afford the desired products in good to excellent yields.

  N,N'-二苄基乙二胺是一种新型、高效、通用的双齿配体，适用于铜催化形成CN键。这种双齿配体已被证明可促进芳基碘化物与酰胺的铜催化交叉偶联反应，从而以良好至优异的产率提供所需的产物。
• N-functionalized azolin-2-ylidene-palladium-catalyzed heck reaction
  作者：Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Yetkin Gök、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/hc.20415

  日期：2008.1

  2a–c) as N-heterocyclic carbene precursors have been synthesized and characterized. The incorporation of saturated N-heterocyclic carbenes into palladium precatalysts gives high-catalyst activity in the Heck coupling of aryl bromide substrates in aqueous media. The complexes were generated in the presence of Pd(OAc)2 by in situ deprotonation of 1,3-dialkylazolinium salts 1, 2. © 2008 Wiley Periodicals,

  新型 1,3-二烷基咪唑啉鎓、1,3-二烷基-3,4,5,6-四氢嘧啶鎓和 1,3-二烷基-1H-4,5,6,7-四氢二氮杂鎓六氟磷酸盐 (1a–c, 2a–c ) 作为 N-杂环卡宾前体的合成和表征。将饱和的 N-杂环卡宾掺入钯预催化剂中，在水介质中芳基溴底物的 Heck 偶联中具有高催化剂活性。这些配合物是在 Pd(OAc)2 存在下通过 1,3-二烷基唑啉盐 1、2 的原位去质子化生成的。 © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:82–86, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20415
• Comparative study of ring-opening polymerization of <scp>l</scp>-lactide and ε-caprolactone using zirconium hexadentate bis(aminophenolate) complexes as catalysts
  作者：Hsiu-Wei Ou、Michael Y. Chiang、Jaya Kishore Vandavasi、Wei-Yi Lu、Yen-Jen Chen、Hsi-Ching Tseng、Yi-Chun Lai、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1039/c4ra13236j

  日期：——

  complexes as catalysts for the ring opening polymerization of L-lactide (LA) and ε-caprolactone (CL) were investigated. Ligands bearing various chelating groups have a profound influence on the catalysis results. Among them, the thiophen-2-yl methyl group showed the greatest activity while the pyridine-2-yl methyl group showed the worst performance with regard to the rate of CL polymerization. However

  研究了一系列的双（氨基酚酸）锆配合物，用于L-丙交酯（LA）和ε-己内酯（CL）的开环聚合。带有各种螯合基团的配体对催化结果有深远的影响。其中，就CL聚合速度而言，噻吩-2-基甲基表现出最大的活性，而吡啶-2-基甲基表现出最差的性能。然而，LA聚合速率的趋势相反。动力学结果表明对[CL]和[LA]具有一阶依赖性。但是，催化剂浓度的顺序不同。聚合反应依赖于[ L OMe Zr（OBn）2CL的]，但对LA的[ L OMe Zr（OBn）2 ]具有一阶依赖性。
• Convenient Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrakis (2-pyridylmethyl)-α,ω-alkanediamines Using a Phase-Transfer Catalyst
  作者：Masaru Sato、Yutaka Mori、Takeaki Iida

  DOI：10.1055/s-1992-26157

  日期：——

  Alkylation of α,ω-alkanediamines and their N,N′-disubstituted derivatives with 2-(chloromethyl)pyridinium chloride in the presence of hexadecyltrimethylammonium chloride as a phase-transfer catalyst gave conveniently the corresponding N,N,N′,N′-tetrakis (2-pyridylmethyl)-α,ω-alkanediamines in good yields. N,N′-Bis(2-pyridylmethyl)-N,N′-bis (2-thienylmethyl)-1,2-ethanediamine was similarly obtained.

  在十六烷基三甲基氯化铵作为相转移催化剂的存在下，用 2-(氯甲基)氯化吡啶鎓对 δ、Ï-烷二胺及其 N,N′-二取代衍生物进行烷基化反应，可以方便地得到相应的 N,N,N′,N′-四(2-吡啶基甲基)-δ、Ï-烷二胺，收率良好。 同样也得到了 N,N′-双（2-吡啶基甲基）-N,N′-双（2-噻吩基甲基）-1,2-乙二胺。
• Systematic research of H2dedpa derivatives as potent inhibitors of New Delhi Metallo-β-lactamase-1
  作者：De-Yun Cui、Yi Yang、Meng-Meng Bai、Jiang-Xue Han、Cong-Cong Wang、Hong-Tao Kong、Bo-Yuan Shen、Da-Chao Yan、Chun-Ling Xiao、Yi-Shuang Liu、En Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103965

  日期：2020.8

  New Delhi Metallo-β-lactamase-1 (NDM-1), a Zn (II)-dependent enzyme, can catalyze the hydrolysis of almost all β-lactam antibiotics including carbapenems, resulting in bacterial antibiotic resistance, which threatens public health globally. Based on our finding that H2dedpa is as an efficient NDM-1 inhibitor, a series of H2dedpa derivatives was systematically prepared. These compounds exhibited significant

  新德里Metallo-β-内酰胺酶-1（NDM-1）是一种依赖锌（II）的酶，可以催化几乎所有β-内酰胺抗生素（包括碳青霉烯）的水解，导致细菌对抗生素的耐药性，这在全球范围内威胁着公众健康。基于我们的发现，H 2 dedpa是有效的NDM-1抑制剂，系统地制备了一系列H 2 dedpa衍生物。这些化合物对NDM-1表现出显着的活性，IC 50值为0.06-0.94μM。在体外，化合物6k和6n可以恢复美罗培南对肺炎克雷伯菌，大肠杆菌和变形杆菌的活性。拥有NDM或IMP。特别地，当使用这两种化合物时，美罗培南对产生大肠杆菌的NDM-4的活性可提高至5333倍。基于时间杀伤的细胞分析表明，美罗培南与化合物6k或6n联合使用可杀死99.9％的奇异疟原虫。此外，化合物6k和6n具有非溶血性（HC 50  > 1280μg/ mL），并且对哺乳动物（HeLa）细胞毒性低。机理研究表明，化合物6k和6n通过螯合酶的Zn