6-苯基吡啶-3-甲醛 | 63056-20-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-苯基吡啶-3-甲醛
• 中文别名: 6-苯基烟醛
• 英文名称: 6-phenylnicotinaldehyde
• 英文别名: 6-phenylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 63056-20-2
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD03086130
• 分子量: 183.21
• InChiKey: HWDMDOSKSDLXEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  340.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基吡啶-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(6-苯基-3-吡啶)甲醇
  参考文献：
  名称：

  杯[6]芳烃衍生物选择性地在较小的轮缘上的2-苯吡啶和2-氟吡啶吡啶取代基上提供深腔的功能。

  摘要：

  合成是杯的描述[6]芳烃衍生物4，9和14在上较小的轮辋备用站点与4官能“ - （吡啶-2-”“ -基）苯基甲氧基，（6'-苯基吡啶-3'-基甲氧基）和{6'-[2-（9,9-二-正己基芴基）]吡啶-3'-基甲氧基}取代基。它们是通过2- [4-（溴甲基）苯基]吡啶（3），5-（溴甲基）-2-苯基吡啶（8）和5-（溴甲基）-2-（9,9）的三倍反应获得的-二-正己基芴基）吡啶（13）与叔丁基杯[6]芳烃的1,3,5-三甲基醚在氢化钠在THF中的存在下产率为56-75％。详细分析11 H NMR谱（包括变温数据为4）已经建立了4，9和14在主要存在Ç 3 v轻微锥形构象Ç小号异构体也观察到。的X射线晶体结构4揭示了类似的锥形构象的两个分子，与所有三个4“ - （吡啶-2-”“ -基）在轴向方向上拉伸苯基甲氧基的取代基。分子I具有二聚体的胶囊结构，其中一个分子的（吡啶-2''-基）苯基甲氧基取

  DOI：

  10.1021/jo0614341
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-prop-2-ynyl-3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-yn-1-imine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 6-苯基吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  α,5-Didehydro-3-picoline Diradicals from Skipped Azaenediynes:  Computational and Trapping Studies of an Aza-Myers−Saito Cyclization

  摘要：

  On the basis of density functional calculations, the isomerization of skipped azaenediynes (C-alkynyl-N-propargylimines) to azaenyne allenes and subsequent rapid aza-Myers-Saito cyclization to alpha,5-didehydro-3-picoline were predicted. We prepared the N-propargylimine of 1-phenyl-3-tri(isopropyl)silylprop-2-yn-1-one, which undergoes proto-clesilylation and isomerization to an azaenyne allene when treated with tetrabutylammonium fluoride. In the presence of 1,4-cyclohexadiene, this azaenyne allene affords 6-phenyl-3-picoline and other products corresponding to the trapping of an alpha,5-didehydro-3-picoline diradical.

  DOI：

  10.1021/ol049266r

文献信息

• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Antitubercular and Antiparasitic 2-Nitroimidazopyrazinones with Improved Potency and Solubility
  作者：Chee Wei Ang、Lendl Tan、Melissa L. Sykes、Neda AbuGharbiyeh、Anjan Debnath、Janet C. Reid、Nicholas P. West、Vicky M. Avery、Matthew A. Cooper、Mark A. T. Blaskovich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01372

  日期：2020.12.24

  additional efforts to generate analogs with improved solubility and enhanced potency. The key pendant aryl substituent was modified by (i) introducing polar functionality to the methylene linker, (ii) replacing the terminal phenyl group with less lipophilic heterocycles, or (iii) generating extended biaryl side chains. Improved antitubercular and antitrypanosomal activity was observed with the biaryl side

  在批准德拉曼尼德和苯曼尼曼尼德作为治疗抗药性结核病的新药之后，现在人们对双环硝基咪唑支架作为抵抗传染病的一种治疗方法有了新的兴趣。我们最近描述了具有有希望的抗结核和抗寄生虫活性的硝基咪唑并吡嗪酮双环亚类，促使人们付出更多的努力来产生具有改善的溶解度和增强的效力的类似物。通过（i）将极性官能团引入亚甲基接头，（ii）用较少的亲脂性杂环取代末端苯基，或（iii）产生延伸的联芳基侧链，对关键的侧基芳基取代基进行修饰。联芳基侧链具有更好的抗结核和抗胰体活性，大部分类似物的活性比单芳基母体化合物高2至175倍，并引入吡啶基时，其溶解度得到了令人鼓舞的改善。这项研究有助于理解硝基咪唑并吡嗪酮支架与一组致病生物的现有结构-活性关系（SAR），以支持未来的铅优化。
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 2. Identification and Structure−Activity Relationships of a Novel Series of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(heteroaryl-substituted benzyl)-<i>N‘</i>-arylureas
  作者：Akira Tanaka、Takeshi Terasawa、Hiroyuki Hagihara、Yuri Sakuma、Noriko Ishibe、Masae Sawada、Hisashi Takasugi、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jm9800853

  日期：1998.6.1

  tuted benzyl)-N'-arylurea and related derivatives represented by 2 and 3 have been prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase in vitro and to lower plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats in vivo. Among these novel compounds, the type 3 series was superior. A pyrazol-3-yl group on the N-benzyl group of this trisubstituted urea (i.e. 3, Ar1 =

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg
• Probing the Mechanism of Allylic Substitution of Morita–Baylis–Hillman Acetates (MBHAs) by using the Silyl Phosphonite Paradigm: Scope and Applications of a Versatile Transformation
  作者：Maria Kalyva、Alexandros L. Zografos、Era Kapourani、Evaggelos Giambazolias、Laurent Devel、Athanasios Papakyriakou、Vincent Dive、Yannis G. Lazarou、Dimitris Georgiadis

  DOI：10.1002/chem.201405626

  日期：2015.2.16

  using 31P NMR spectroscopy revealed unexpected reactivity differences between ester and nitrile derivatives. These kinetic profiles and DFT calculations support a mechanistic scenario in which observed differences can be explained from the “lateness” of transition states. In addition, we provide experimental evidence suggesting that enolates due to initial P‐Michael addition are not formed. Based on

  AP 甲硅烷基膦酸酯和森田-的Baylis-希尔曼乙酸盐（MBHAs）之间C键形成反应探索作为向医药相关β-carboxyphosphinic结构基序的通用的替代方案。使用31记录的不同取代的MBHA转化为次膦酸9或14的转化率P NMR光谱显示酯和腈衍生物之间的反应性差异出乎意料。这些动力学曲线和DFT计算支持了一种机械方案，其中可以从过渡态的“迟缓”解释观察到的差异。此外，我们提供的实验证据表明，由于最初的P-Michael加成而形成的烯醇不形成。基于拟议的机械情景结合DFT计算，对E / Z的解释提出了酯和腈之间的立体选择性差异。提出了由这种转变产生的合成机会，该机会涉及几种合成的反复变化的膦基结构单元的制备，而这些结构单元通过经典的P-Michael合成路线的访问并不简单。
• [EN] SEROTONIN 5-HT2B RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2B DE LA SÉROTONINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010080357A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are Serotonin 5-HT2B receptor inhibitors of the formula I. Also disclosed are methods of making and methods of using these compounds.

  揭示了式I的5-HT2B受体拮抗剂。还公开了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。