(S)-4-chloro-3-hydroxy-3-((E)-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-3-enyl)indolin-2-one | 1373957-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-chloro-3-hydroxy-3-((E)-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-3-enyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-4-chloro-3-hydroxy-3-[(E)-2-oxo-4-thiophen-2-ylbut-3-enyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 1373957-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 333.795
• InChiKey: BLEQWYHZLFKYLK-MOEXGYKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红 、 (E)-4-(2-thienyl)but-3-en-2-one 在 QD-4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-chloro-3-hydroxy-3-((E)-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-3-enyl)indolin-2-one 、 (S)-4-chloro-3-hydroxy-3-((E)-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-3-enyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德酸-布朗斯台德碱有机催化剂催化α-β-不饱和酮与靛红的不对称交叉羟醛加成

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的双官能布朗斯台德酸-布朗斯台德碱催化剂的催化下，开发出了靛红与α，β-不饱和酮的不对称交叉羟醛反应，提供了中等至良好收率（18-98％）的羟醛加合物。中度到良好的对映选择性（30–97％）。尽管两个反应伙伴的电子和位阻性质对反应性和立体控制都具有相当大且规则的影响，但非共价有机催化的不对称交叉羟醛缩醛反应显示出较宽的底物范围和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.042