5-[[4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 1027242-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[[4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1027242-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅S
• 分子量: 309.343
• InChiKey: MDBZELXCNRNGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-[4-(2-oxoethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑烷-2,4-二酮的分子设计，合成和降血糖活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶设计并合成了一系列咪唑并吡啶噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物代表新型降血糖化合物罗格列酮（5）的构象受限类似物。评估该系列在体外对胰岛素诱导的3T3-L1脂肪细胞分化的影响以及在体内遗传性糖尿病KK小鼠中的降血糖活性。讨论了构效关系。基于体内效力，5- [4-（5-甲氧基-3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基甲氧基）苄基]噻唑烷-2,4-二酮（19a ）被选为在临床环境中进一步研究的候选人。

  DOI：

  10.1021/jm990522t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-二氧戊烷 、 5-(4-羟基苄基)噻唑烷-2,4-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[[4-(1,3-Dioxolan-2-ylmethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑烷-2,4-二酮的分子设计，合成和降血糖活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶设计并合成了一系列咪唑并吡啶噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物代表新型降血糖化合物罗格列酮（5）的构象受限类似物。评估该系列在体外对胰岛素诱导的3T3-L1脂肪细胞分化的影响以及在体内遗传性糖尿病KK小鼠中的降血糖活性。讨论了构效关系。基于体内效力，5- [4-（5-甲氧基-3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基甲氧基）苄基]噻唑烷-2,4-二酮（19a ）被选为在临床环境中进一步研究的候选人。

  DOI：

  10.1021/jm990522t

文献信息

• Molecular Design, Synthesis, and Hypoglycemic Activity of a Series of Thiazolidine-2,4-diones
  作者：Minoru Oguchi、Kunio Wada、Hidehito Honma、Asako Tanaka、Tomoko Kaneko、Sachiko Sakakibara、Jun Ohsumi、Nobufusa Serizawa、Toshihiko Fujiwara、Hiroyoshi Horikoshi、Takashi Fujita

  DOI：10.1021/jm990522t

  日期：2000.8.1

  A series of imidazopyridine thiazolidine-2,4-diones were designed and synthesized from their corresponding pyridines. These compounds represent conformationally restricted analogues of the novel hypoglycemic compound rosiglitazone (5). The series was evaluated for its effect on insulin-induced 3T3-L1 adipocyte differentiation in vitro and its hypoglycemic activity in the genetically diabetic KK mouse

  从其相应的吡啶设计并合成了一系列咪唑并吡啶噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物代表新型降血糖化合物罗格列酮（5）的构象受限类似物。评估该系列在体外对胰岛素诱导的3T3-L1脂肪细胞分化的影响以及在体内遗传性糖尿病KK小鼠中的降血糖活性。讨论了构效关系。基于体内效力，5- [4-（5-甲氧基-3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基甲氧基）苄基]噻唑烷-2,4-二酮（19a ）被选为在临床环境中进一步研究的候选人。