dodecyl 3-[3-[3-[bis(3-dodecoxy-3-oxo-propyl)amino]propyl-methyl-amino]propyl-(3-dodecoxy-3-oxo-propyl)amino]propanoate | 1566559-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dodecyl 3-[3-[3-[bis(3-dodecoxy-3-oxo-propyl)amino]propyl-methyl-amino]propyl-(3-dodecoxy-3-oxo-propyl)amino]propanoate
• 英文别名: Dodecyl 3-[3-[3-[bis(3-dodecoxy-3-oxopropyl)amino]propyl-methylamino]propyl-(3-dodecoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate；dodecyl 3-[3-[3-[bis(3-dodecoxy-3-oxopropyl)amino]propyl-methylamino]propyl-(3-dodecoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate
• CAS: 1566559-88-3
• 化学式: C₆₇H₁₃₁N₃O₈
• 分子量: 1106.79
• InChiKey: ZBKHKDUXOVRTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.7
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  68
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(3-氨丙基)甲胺 、 丙烯酸月桂酯 生成 dodecyl 3-[3-[3-[bis(3-dodecoxy-3-oxo-propyl)amino]propyl-methyl-amino]propyl-(3-dodecoxy-3-oxo-propyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  尾巴脂质纳米颗粒可有效释放体内mRNA，这是由于在内体pH值下增强了电离作用。

  摘要：

  只有建立安全有效的递送系统，mRNA治疗剂的潜力才能实现。不幸的是，对媒介物的分子性质如何赋予功效的理解不足阻碍了媒介物的发展。在这里，一个小型的类脂质材料库用于阐明结构与功能的关系，并确定与mRNA传递功效相关的先前未被认识的参数-脂质纳米颗粒表面电离。该文库中最有效的两种材料306O 10和306O i10在单次0.75 mg kg -1 mRNA剂量后可在小鼠中诱导大量的萤光素酶表达。这些类脂质具有十个碳尾并且分子量相同，仅在306O上有所不同10尾巴是笔直的，而306O i10尾巴有一个碳支。值得注意的是，在此结构小的差异赋予在306O提高10倍I10功效。该支尾类脂质的增强效力归因于其在内体pH值晚于5.0时强大的表面电离作用。二级类脂质库证实，与包含线性尾部的类脂质相比，O i10材料离子更强地电离并更有效地递送mRNA。总之，这些数据突显了脂质化学作用在mRNA传递过程中的精

  DOI：

  10.1002/smll.201805097

文献信息

• Branched‐Tail Lipid Nanoparticles Potently Deliver mRNA In Vivo due to Enhanced Ionization at Endosomal pH
  作者：Khalid A. Hajj、Rebecca L. Ball、Sarah B. Deluty、Shridhar R. Singh、Daria Strelkova、Christopher M. Knapp、Kathryn A. Whitehead

  DOI：10.1002/smll.201805097

  日期：2019.2

  one‐carbon branch. Remarkably, this small difference in structure conferred a tenfold improvement in 306Oi10 efficacy. The enhanced potency of this branched‐tail lipidoid is attributed to its strong surface ionization at the late endosomal pH of 5.0. A secondary lipidoid library confirms that Oi10 materials ionize more strongly and deliver mRNA more potently than lipidoids containing linear tails. Together

  只有建立安全有效的递送系统，mRNA治疗剂的潜力才能实现。不幸的是，对媒介物的分子性质如何赋予功效的理解不足阻碍了媒介物的发展。在这里，一个小型的类脂质材料库用于阐明结构与功能的关系，并确定与mRNA传递功效相关的先前未被认识的参数-脂质纳米颗粒表面电离。该文库中最有效的两种材料306O 10和306O i10在单次0.75 mg kg -1 mRNA剂量后可在小鼠中诱导大量的萤光素酶表达。这些类脂质具有十个碳尾并且分子量相同，仅在306O上有所不同10尾巴是笔直的，而306O i10尾巴有一个碳支。值得注意的是，在此结构小的差异赋予在306O提高10倍I10功效。该支尾类脂质的增强效力归因于其在内体pH值晚于5.0时强大的表面电离作用。二级类脂质库证实，与包含线性尾部的类脂质相比，O i10材料离子更强地电离并更有效地递送mRNA。总之，这些数据突显了脂质化学作用在mRNA传递过程中的精