(4R)-4-methyl-4-[(E)-2-(thiophen-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 391678-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-methyl-4-[(E)-2-(thiophen-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-methyl-4-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 391678-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: PJIYSUUOJLWMJI-ORAHPGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-4-[(E)-2-(thiophen-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(4R)-methyl-4-[2-(thiophen-2-yl)ethyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备α-取代的丙氨醇衍生物的手性in盐的合成

  摘要：

  本文我们报告一个手性鏻盐的合成中，{[（4-小号）-4-甲基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-基]甲基}（三苯基）碘化鏻13，以提供一个新的维悌希试剂用于合成α-取代的丙氨醇衍生物的一般方法。我们在此描述的方法广泛适用于与各种类型的醛反应，以提供具有高E选择性的烯烃产品，这使我们能够提供一种新的手性S1P 1激动剂合成方法，包括我们的关键中间体以及痕量胺-相关受体1（TAAR1）激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.086
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(iodomethyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R)-4-methyl-4-[(E)-2-(thiophen-2-yl)ethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备α-取代的丙氨醇衍生物的手性in盐的合成

  摘要：

  本文我们报告一个手性鏻盐的合成中，{[（4-小号）-4-甲基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-基]甲基}（三苯基）碘化鏻13，以提供一个新的维悌希试剂用于合成α-取代的丙氨醇衍生物的一般方法。我们在此描述的方法广泛适用于与各种类型的醛反应，以提供具有高E选择性的烯烃产品，这使我们能够提供一种新的手性S1P 1激动剂合成方法，包括我们的关键中间体以及痕量胺-相关受体1（TAAR1）激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.086

文献信息

• Synthesis of a chiral phosphonium salt for the preparation of α-substituted alaninol derivatives
  作者：Takashi Tsuji、Keisuke Suzuki、Tsuyoshi Nakamura、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.086

  日期：2014.8

  We herein report the synthesis of a chiral phosphonium salt, [(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl}(triphenyl)phosphonium iodide 13 to provide a new Wittig reagent for the general method of synthesizing α-substituted alaninol derivatives. Our method described here is widely applicable to reactions with various types of aldehyde to afford olefin products with high E-selectivity, enabling

  本文我们报告一个手性鏻盐的合成中，[（4-小号）-4-甲基-2-氧代-1,3-恶唑烷-4-基]甲基}（三苯基）碘化鏻13，以提供一个新的维悌希试剂用于合成α-取代的丙氨醇衍生物的一般方法。我们在此描述的方法广泛适用于与各种类型的醛反应，以提供具有高E选择性的烯烃产品，这使我们能够提供一种新的手性S1P 1激动剂合成方法，包括我们的关键中间体以及痕量胺-相关受体1（TAAR1）激动剂。