6-苯并噻唑羧酸甲酯 | 73931-63-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-苯并噻唑羧酸甲酯
• 英文名称: methyl benzo[d]thiazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,3-benzothiazole-6-carboxylate
• CAS: 73931-63-2
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD17018863
• 分子量: 193.226
• InChiKey: ISXQEAJOCDXKAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  309.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥密封。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,3-苯并噻唑-6-羧酸	benzothiazole-6-carboxylic acid	3622-35-3	C8H5NO2S	179.199
  2-氨基苯并噻唑-6-甲酸甲酯	methyl 2-aminobenzo[d]thiazole-6-carboxylate	66947-92-0	C9H8N2O2S	208.241
  6-苯并噻唑甲醇	(1,3-benzothiazol-6-yl)methanol	19989-66-3	C8H7NOS	165.216
  1,3-苯并噻唑-6-甲酰氯	1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid chloride	55439-73-1	C8H4ClNOS	197.645
  6-甲基-苯并噻唑	6-methylbenzothiazole	2942-15-6	C8H7NS	149.216
  6-(溴甲基)-1,3-苯并噻唑	6-bromomethylbenzothiazole	499770-85-3	C8H6BrNS	228.112

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基苯并噻唑-6-甲酸甲酯	methyl 2-aminobenzo[d]thiazole-6-carboxylate	66947-92-0	C9H8N2O2S	208.241
  6-苯并噻唑甲醛	benzo[d]thiazole-6-carbaldehyde	19989-67-4	C8H5NOS	163.2
  6-苯并噻唑甲醇	(1,3-benzothiazol-6-yl)methanol	19989-66-3	C8H7NOS	165.216
  ——	methyl 2-ethylbenzo[d]thiazole-6-carboxylate	31367-63-2	C11H11NO2S	221.28
  ——	2-butylsulfanylbenzothiazole-6-carboxylic acid methyl ester	1373612-05-5	C13H15NO2S2	281.4
  6-(氨甲基)苯并噻唑	benzo[d]thiazol-6-ylmethanamine	499770-92-2	C8H8N2S	164.231

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯并噻唑羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到6-苯并噻唑甲醇
  参考文献：
  名称：

  一类新的非肽类 Cruzain 抑制剂的鉴定

  摘要：

  Cruzain 是克氏锥虫的主要半胱氨酸蛋白酶，它是南美锥虫病的病原体，是开发新化疗的有希望的靶点。为了开发有效的 cruzain 非肽抑制剂，使用底物活性筛选 (SAS) 方法筛选最初设计用于靶向同源人蛋白酶组织蛋白酶 S 的蛋白酶底物库。接下来使用基于结构的设计来进一步改进底物通过在 cruzain 的 S3 口袋中引入额外的结合相互作用来提高切割效率。然后通过引入基于半胱氨​​酸蛋白酶机制的药效团将优化的底物转化为抑制剂。抑制剂 38 被确定是可逆的，即使它掺入了乙烯基砜药效团，该药效团已被充分证明可以对肽抑制剂产生不可逆的 cruzain 抑制作用。先前未探索的 β-氯乙烯基砜药效团提供了导致开发有效的不可逆酰基和芳基氧甲基酮 cruzain 抑制剂的机理洞察力。对于这些抑制剂，效力不仅仅取决于离去基团 p K a，2,3,5,6-四氟苯氧基甲基酮 54 被鉴定为最有效的抑制剂之一，其二级失活常数为

  DOI：

  10.1021/ja710254m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑-6-甲酸甲酯 在 磷酸 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-苯并噻唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chedekel, Miles R.; Sharp, Dale E.; Jeffery, Gary A., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 3, p. 167 - 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20060040927A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds having the formula I wherein A, m and R 1 are herein defined are Hepatitis C virus polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating diseases mediated by HCV and for inhibiting hepatitis replication. Also disclosed are processes for making the compounds and synthetic intermediates used in the process

  具有公式I的化合物，其中A、m和R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV介导的疾病和抑制肝炎复制的组合物和方法。还公开了制备这些化合物和用于该过程的合成中间体的方法。
• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。
• [EN] CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] CERTAINES TRIAZOLOPYRIDINES ET TRIAZOLOPYRAZINES, LEURS COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2011079804A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：SU Wei-Guo

  公开号：US20120245178A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。

表征谱图