6-苯并噻唑醇 | 178804-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-苯并噻唑醇
• 英文名称: 2-(4'-aminophenyl)-6-hydroxybenzothiazole
• 英文别名: 2-(4’-aminophenyl)-6-hydroxybenzothiazole；2-(4-Aminophenyl)benzo[d]thiazol-6-ol；2-(4-aminophenyl)-1,3-benzothiazol-6-ol
• CAS: 178804-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: KYQOWAHXMWGEJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-244 °C
• 沸点：
  488.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯并噻唑醇 生成
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl substituted benzothiazoles

  摘要：

  本发明涉及新型杂环芳基取代苯并噻唑衍生物、其前体物以及这些化合物的治疗用途，具有以下结构式（I）：[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本]以及它们的药学上可接受的盐、组合物和使用方法。此外，本发明涉及适用于在活体患者中成像淀粉样沉积物的新型杂环芳基取代苯并噻唑衍生物、它们的组合物、使用方法以及制备这些化合物的过程。更具体地，本发明涉及一种在体内成像淀粉样沉积物的方法，以允许阿尔茨海默病的末期诊断以及测量阿尔茨海默病治疗药物的临床疗效。

  公开号：

  US08163928B2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯并噻唑 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-苯并噻唑醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED ABERRANT ALPHA-SYNUCLEIN SPECIES AND INDUCED UBIQUITINATION AND PROTEOSOMAL CLEARANCE VIA CO-RECRUITMENT OF AN E3-LIGASE SYSTEM
  [FR] ESPÈCE D'ALPHA-SYNUCLÉINE ABERRANTE CIBLÉE ET UBIQUITINATION INDUITE ET CLAIRANCE PROTÉOSOMIQUE PAR CO-RECRUTEMENT D'UN SYSTÈME E3-LIGASE

  摘要：

  揭示了一种针对α-突触核蛋白进行降解的双特异性化合物（降解剂）。还揭示了含有这些降解剂的药物组合物以及利用这些化合物治疗神经退行性疾病的方法。

  公开号：

  WO2021257650A1

文献信息

• 18F-Fluorodeoxyglucamines: Reductive amination of hydrophilic 18F-fluoro-2-deoxyglucose with lipophilic amines for the development of potential PET imaging agents
  作者：Aparna Baranwal、Jogeshwar Mukherjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.053

  日期：2015.8

  pseudo-Amadori products. To increase in vivo stability, we report the reductive amination of FDGly to provide reduced fluorodeoxyglucamines (FDGlu). 18F-Fluorodeoxyglucamines (18F-FDGlu), resulting from linking 18F-FDG (hydrophilic) to lipophilic molecules containing amine group may be useful as positron emission tomography (PET) imaging agents. Two amine derivatives, 7-chloro-8-hydroxy-3-methyl-l-(3′-aminophenyl)-2

  18 F-FDG与生物胺的美拉德反应导致形成18 F-氟脱氧糖基胺（18 F-FDGly），为假Amadori产物。为了增加体内稳定性，我们报道了FDGly的还原胺化以提供减少的氟代脱氧葡萄糖胺（FDGlu）。18 F-氟脱氧葡糖胺（18 F-FDGlu），是通过连接18F-FDG（亲水性）至含有胺基的亲脂性分子可用作正电子发射断层扫描（PET）成像剂。两种胺衍生物7-氯-8-羟基-3-甲基-1-（3'-氨基苯基）-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（多巴胺D1受体为SCH 38548）和BTA -0（对于Aβ淀粉样蛋白）在还原胺化条件下与FDG反应，生成稳定的产物FDGluSCH和FDGluBTA。FDGluSCH对大鼠脑多巴胺D1受体具有高结合亲和力，K i为19.5 nM，而FDGluBTA对人额叶皮层Aβ斑具有微摩尔亲和力。以低至中等的放射化学产率制备了18 F-FDGl
• ¹⁸F-Fluorodeoxyglycosylamines: Maillard reaction of¹⁸F-fluorodeoxyglucose with biological amines^†
  作者：Aparna Baranwal、Himika H. Patel、Jogeshwar Mukherjee

  DOI：10.1002/jlcr.3168

  日期：2014.2

  The Maillard reaction of sugars and amines resulting in the formation of glycosylamines and Amadori products is of biological significance, for drug delivery, role in central nervous system, and other potential applications. We have examined the interaction of (18) F-fluorodeoxyglucose ((18) F-FDG) with biological amines to study the formation of (18) F-fluorodeoxyglycosylamines ((18) F-FDGly). Respective

  糖和胺的美拉德反应导致糖胺和 Amadori 产物的形成，对于药物递送、在中枢神经系统中的作用和其他潜在应用具有生物学意义。我们研究了 (18) F-氟脱氧葡萄糖 ((18) F-FDG) 与生物胺的相互作用，以研究 (18) F-氟脱氧糖基胺 ((18) F-FDGly) 的形成。分别将胺 N-烯丙基-2-氨基甲基吡咯烷 (NAP) 和 2-(4'-氨基苯基)-6-羟基苯并噻唑 (PIB 前体) 与 FDG 混合以提供糖胺、FDGNAP 和 FDGBTA。使用 (18) F-FDG (2-5 mCi) 进行放射合成以提供 (18) F-FDGNAP 和 (18) F-FDGBTA。FDGBTA 和 (18) F-FDGBTA 的结合在阿尔茨海默病 (AD) 患者和对照受试者的人脑切片中使用放射自显影进行评估。FDGNAP 和 FDGBTA 均作为稳定产物分离。(18) F-FDGNAP 反应的动力学表明在
• Benzazole compounds
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US05874431A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  There are disclosed herein benzazole compounds, exemplified by 2-(4-aminophenyl)benzothiazole and analogues or salts thereof, which exhibit very significant selective cytotoxic activity in respect of tumor cells, especially breast cancer cells, and which provide potentially useful chemotherapeutic agents for treatment of breast cancer.

  本文披露了苯唑化合物，例如2-(4-氨基苯基)苯并噻唑及其类似物或盐，这些化合物在肿瘤细胞，尤其是乳腺癌细胞方面表现出非常显著的选择性细胞毒活性，并且为乳腺癌治疗提供了潜在有用的化疗药物。
• Synthesis of 2-arylbenzothiazoles via direct condensation between in situ generated 2-aminothiophenol from disulfide cleavage and carboxylic acids
  作者：Felipe L. Coelho、Leandra F. Campo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.078

  日期：2017.6

  In this work we describe a simple and efficient general methodology for 2-arylbenzothiazole preparation employing disulfides and carboxylic acids. The reaction is promoted by tributylphosphine that acts both in disulfide bond cleavage and as activating agent for coupling with carboxylic acids. The reaction scope was studied using bis(2-aminophenyl)disulfide and different carboxylic acids with donor/withdrawing

  在这项工作中，我们描述了一种使用二硫化物和羧酸制备2-芳基苯并噻唑的简单有效的通用方法。三丁基膦促进了该反应，三丁基膦在二硫键的裂解中起着作用，并作为与羧酸偶联的活化剂。使用双（2-氨基苯基）二硫化物和具有给体/吸体取代基的不同羧酸对反应范围进行了研究，得到了所需的2-芳基苯并噻唑，具有中等至良好的收率。该方法在成功制备淀粉样探针2-（4-氨基苯基）-6-甲氧基苯并噻唑中成功进行了测试，该探针使用了取代的双（2-氨基苯基）二硫化物。
• Compositions and Methods for 18F-Fluorodeoxyglycosylamines
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150291647A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Various compositions and methods for Quasi-Amadori products and derivatives thereof are contemplated in which a halogenated carbohydrate is reacted with a primary amino group of an affinity ligand. In especially preferred aspects, the Quasi-Amadori product is formed from 2-fluorodeoxyglucose and an affinity moiety that preferentially or selectively binds to a neural cell or neural structure. Where contemplated compounds include 18 F, PET imaging using compounds presented herein is especially preferred.

  各种准Amadori产物及其衍生物的组成和方法被考虑，其中一种卤代碳水化合物与亲和配体的一级氨基团反应。在特别优选的方面，准Amadori产物由2-氟脱氧葡萄糖和偏好或选择性地结合到神经细胞或神经结构的亲和基团形成。在考虑的化合物中包括18F的情况下，使用本文提供的化合物的PET成像特别受青睐。