5-chloro-3-{4-[(4-chlorobenzyl)oxy]-3-methoxybenzylidene}indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-{4-[(4-chlorobenzyl)oxy]-3-methoxybenzylidene}indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-[[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl]methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 426.299
• InChiKey: XBWMLEPMBQKEDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-{4-[(4-chlorobenzyl)oxy]-3-methoxybenzylidene}indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现基于羟吲哚的 FLT3 抑制剂作为携带致癌 ITD 突变的急性髓性白血病的有前途的治疗先导

  摘要：

  FMS 样酪氨酸激酶 3 (FLT3) 突变发生在大约 30% 的急性髓性白血病 (AML) 患者中。在目前的研究中，羟吲哚化学型被用作设计新 FLT3 抑制剂的结构基序，作为 AML 照射的潜在命中。使用 18 种羟吲哚衍生物进行基于细胞的筛选，5a-c抑制 68%–73% 和 83%–91% 的内部串联重复 (ITD)-突变 MV4-11 细胞生长 48 小时和 72 小时处理，而仅在野生型 THP-1 细胞中为 0%–2% 和 27%–39%。最有效的化合物5a抑制 MV4-11 细胞，72 小时时的 IC 50为 4.3 µM，而在 THP-1 细胞中为 8.7 µM，因此显示出对致癌 ITD 突变的两倍选择性抑制。5a能力调节细胞死亡进行了检查。高通量蛋白质分析显示生长因子 IGFBP-2 和 -4 水平低，并被各种细胞凋亡抑制剂（如 Survivin）阻断。具有细胞应激机制的 p21

  DOI：

  10.1002/ardp.202200407