tert-butyl 1-benzyl-6-chloro-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ylcarbamate | 1617532-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-benzyl-6-chloro-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-benzyl-3-chloro-7-oxo-5,6-dihydro-2H-azepin-6-yl)carbamate
• CAS: 1617532-20-3
• 化学式: C₁₈H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 350.845
• InChiKey: GJGCNIRXBOTPFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 tert-butyl 1-benzyl-6-chloro-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ylcarbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以32%的产率得到4-benzyl-6-(tert-butyloxycarbonylamino)-12-oxa-4-azatricyclo[7.2.1.0^2,8]dodeca-2,10-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃捕集一类新的环状七元烯丙酰胺合成熔融的3-氨基氮杂环丁酮

  摘要：

  通过呋喃与环状烯丙酰胺的原位Diels-Alder反应合成了新型三环四氢a庚酮。这些反应性中间体是环状七元烯丙酰胺的第一个实例，由N-（2-氯烯丙基）-2-烯丙基甘氨酸衍生物经闭环易位，然后进行脱氯化氢反应制得。中间体环戊烯与呋喃的捕集发生在区域内和区域选择性，为药物化学的新组成部分提供了便利。使用量子化学计算证实了环加成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol501529z
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧基羰基氨基-4-戊烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 1-benzyl-6-chloro-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  呋喃捕集一类新的环状七元烯丙酰胺合成熔融的3-氨基氮杂环丁酮

  摘要：

  通过呋喃与环状烯丙酰胺的原位Diels-Alder反应合成了新型三环四氢a庚酮。这些反应性中间体是环状七元烯丙酰胺的第一个实例，由N-（2-氯烯丙基）-2-烯丙基甘氨酸衍生物经闭环易位，然后进行脱氯化氢反应制得。中间体环戊烯与呋喃的捕集发生在区域内和区域选择性，为药物化学的新组成部分提供了便利。使用量子化学计算证实了环加成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol501529z

文献信息

• Synthesis of Fused 3-Aminoazepinones via Trapping of a New Class of Cyclic Seven-Membered Allenamides with Furan
  作者：Ben Schurgers、Ben Brigou、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Dirk Tourwé、Steven Ballet、Frank De Proft、Guy Van Lommen、Guido Verniest

  DOI：10.1021/ol501529z

  日期：2014.7.18

  reaction of furan with cyclic allenamides. These reactive intermediates are the first examples of cyclic seven-membered allenamides and were prepared starting from N-(2-chloroallyl)-2-allylglycine derivatives via ring-closing metathesis followed by dehydrochlorination. The trapping of the intermediate cycloallene with furan occurred endo- and regioselectively and provided a convenient entry into new building

  通过呋喃与环状烯丙酰胺的原位Diels-Alder反应合成了新型三环四氢a庚酮。这些反应性中间体是环状七元烯丙酰胺的第一个实例，由N-（2-氯烯丙基）-2-烯丙基甘氨酸衍生物经闭环易位，然后进行脱氯化氢反应制得。中间体环戊烯与呋喃的捕集发生在区域内和区域选择性，为药物化学的新组成部分提供了便利。使用量子化学计算证实了环加成的非对映选择性。